4-benzyloxy-6,14-dimethyl-14-triethylsilanyloxy-10-triisopropylsilanyloxymethyl-15-oxatricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadeca-5,10-diene-3-carboxylic acid isopropyl ester | 877374-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-benzyloxy-6,14-dimethyl-14-triethylsilanyloxy-10-triisopropylsilanyloxymethyl-15-oxatricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadeca-5,10-diene-3-carboxylic acid isopropyl ester
• 英文别名: propan-2-yl (1R,2S,3R,4R,7R,8R,10E,14R)-6,14-dimethyl-4-phenylmethoxy-14-triethylsilyloxy-10-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-15-oxatricyclo[6.6.1.02,7]pentadeca-5,10-diene-3-carboxylate
• CAS: 877374-49-7
• 化学式: C₄₃H₇₂O₆Si₂
• 分子量: 741.212
• InChiKey: GXIYMXFPGIPJAA-CSJUCYECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.18
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-6,14-dimethyl-14-triethylsilanyloxy-10-triisopropylsilanyloxymethyl-15-oxatricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadeca-5,10-diene-3-carboxylic acid isopropyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.08h， 生成 acetic acid 3-[1-acetoxy-1-methylethyl]-10-hydroxymethyl-6,14-dimethyl-14-triethylsilanyloxy-15-oxatricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadeca-5,10-dien-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicellins:  Enantioselective Total Syntheses of Ophirin B and Astrogorgin

  摘要：

  The enantioselective syntheses of the eunicellins ophirin B and astrogorgin have been completed. Ring-closing metatheses provide efficient access to the oxonene rings, and highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions resulted in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecules.

  DOI：

  10.1021/ja056334b
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2-methyl-hex-5-enyloxy)-acetic acid 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 ruthenium carbene complex 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 69.25h， 生成 4-benzyloxy-6,14-dimethyl-14-triethylsilanyloxy-10-triisopropylsilanyloxymethyl-15-oxatricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadeca-5,10-diene-3-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicellins:  Enantioselective Total Syntheses of Ophirin B and Astrogorgin

  摘要：

  The enantioselective syntheses of the eunicellins ophirin B and astrogorgin have been completed. Ring-closing metatheses provide efficient access to the oxonene rings, and highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions resulted in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecules.

  DOI：

  10.1021/ja056334b