(4S)-3-{(2R)-2-[(1R,2R)-2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2-methyl-hex-5-enyloxy]-4-triisopropylsilanyloxymethyl-pent-4-enoyl}-4-isopropyl-oxazolidin-2-one | 877374-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-3-{(2R)-2-[(1R,2R)-2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2-methyl-hex-5-enyloxy]-4-triisopropylsilanyloxymethyl-pent-4-enoyl}-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2R)-2-[(2R,3R)-3-methyl-1,3-bis(phenylmethoxy)hept-6-en-2-yl]oxy-4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]pent-4-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 877374-31-7
• 化学式: C₄₃H₆₅NO₇Si
• 分子量: 736.077
• InChiKey: CEZXIALAPGTTFC-OYSHXDRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.04
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-{(2R)-2-[(1R,2R)-2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2-methyl-hex-5-enyloxy]-4-triisopropylsilanyloxymethyl-pent-4-enoyl}-4-isopropyl-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 ruthenium carbene complex 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (2R,3R,9R)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3-methyl-9-(2-methyl-3-triethylsilanyloxy-propenyl)-7-triisopropylsilanyloxymethyl-2,3,4,5,8,9-hexahydrooxonine
  参考文献：
  名称：

  An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicellins:  Enantioselective Total Syntheses of Ophirin B and Astrogorgin

  摘要：

  The enantioselective syntheses of the eunicellins ophirin B and astrogorgin have been completed. Ring-closing metatheses provide efficient access to the oxonene rings, and highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions resulted in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecules.

  DOI：

  10.1021/ja056334b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 盐酸 、 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 (4S)-3-{(2R)-2-[(1R,2R)-2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2-methyl-hex-5-enyloxy]-4-triisopropylsilanyloxymethyl-pent-4-enoyl}-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicellins:  Enantioselective Total Syntheses of Ophirin B and Astrogorgin

  摘要：

  The enantioselective syntheses of the eunicellins ophirin B and astrogorgin have been completed. Ring-closing metatheses provide efficient access to the oxonene rings, and highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions resulted in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecules.

  DOI：

  10.1021/ja056334b

文献信息

• An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicellins:  Enantioselective Total Syntheses of Ophirin B and Astrogorgin
  作者：Michael T. Crimmins、Brandon H. Brown、Hilary R. Plake

  DOI：10.1021/ja056334b

  日期：2006.2.1

  The enantioselective syntheses of the eunicellins ophirin B and astrogorgin have been completed. Ring-closing metatheses provide efficient access to the oxonene rings, and highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions resulted in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecules.