3-{(2R,3R,9R)-3-methyl-9-[2-methyl-3-triethylsilanyloxy-propenyl]-3-triethylsilanyloxy-7-triisopropylsilanyloxymethyl-2,3,4,5,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl}acrylic acid isopropyl ester | 877374-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-{(2R,3R,9R)-3-methyl-9-[2-methyl-3-triethylsilanyloxy-propenyl]-3-triethylsilanyloxy-7-triisopropylsilanyloxymethyl-2,3,4,5,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl}acrylic acid isopropyl ester
• 英文别名: propan-2-yl (E)-3-[(2R,4E,8R,9R)-8-methyl-2-[(E)-2-methyl-3-triethylsilyloxyprop-1-enyl]-8-triethylsilyloxy-4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,6,7,9-tetrahydro-2H-oxonin-9-yl]prop-2-enoate
• CAS: 877374-47-5
• 化学式: C₄₁H₈₀O₆Si₃
• 分子量: 753.339
• InChiKey: HGYJGKUWOWFRDP-IIOYUARHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(2R,3R,9R)-3-methyl-9-[2-methyl-3-triethylsilanyloxy-propenyl]-3-triethylsilanyloxy-7-triisopropylsilanyloxymethyl-2,3,4,5,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl}acrylic acid isopropyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 80.58h， 生成 acetic acid 3-[1-acetoxy-1-methylethyl]-10-hydroxymethyl-6,14-dimethyl-14-triethylsilanyloxy-15-oxatricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadeca-5,10-dien-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicellins:  Enantioselective Total Syntheses of Ophirin B and Astrogorgin

  摘要：

  The enantioselective syntheses of the eunicellins ophirin B and astrogorgin have been completed. Ring-closing metatheses provide efficient access to the oxonene rings, and highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions resulted in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecules.

  DOI：

  10.1021/ja056334b
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2-methyl-hex-5-enyloxy)-acetic acid 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 ruthenium carbene complex 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.75h， 生成 3-{(2R,3R,9R)-3-methyl-9-[2-methyl-3-triethylsilanyloxy-propenyl]-3-triethylsilanyloxy-7-triisopropylsilanyloxymethyl-2,3,4,5,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl}acrylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicellins:  Enantioselective Total Syntheses of Ophirin B and Astrogorgin

  摘要：

  The enantioselective syntheses of the eunicellins ophirin B and astrogorgin have been completed. Ring-closing metatheses provide efficient access to the oxonene rings, and highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions resulted in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecules.

  DOI：

  10.1021/ja056334b