(1aS,2S,5S,5aR,8R,10aS,11R,Z)-11-hydroxy-8-(2-methoxypropan-2-yl)-7-(3-methylbut-2-en-1-ylidene)-1a,5,5a,7,8,10a-hexahydro-2H-2,5-methanobenzo[4,5]cyclonona[1,2-b]oxirene-6,10-dione | 897392-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1aS,2S,5S,5aR,8R,10aS,11R,Z)-11-hydroxy-8-(2-methoxypropan-2-yl)-7-(3-methylbut-2-en-1-ylidene)-1a,5,5a,7,8,10a-hexahydro-2H-2,5-methanobenzo[4,5]cyclonona[1,2-b]oxirene-6,10-dione
• CAS: 897392-52-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: OIDYDJGKKUJBPO-FLWFZSPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  76.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,2S,5S,5aR,8R,10aS,11R,Z)-11-hydroxy-8-(2-methoxypropan-2-yl)-7-(3-methylbut-2-en-1-ylidene)-1a,5,5a,7,8,10a-hexahydro-2H-2,5-methanobenzo[4,5]cyclonona[1,2-b]oxirene-6,10-dione 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 hexacyclinol 、 5-epi-hexacyclinol
  参考文献：
  名称：

  六环素，5-表六环素和去氧六环素的总合成揭示了抗疟药的前药基序。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504033
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aS,7R,7aR)-3-acetyl-7-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-(2-((2R,3S,4R)-2-(methoxymethoxy)-3-(2-methoxypropan-2-yl)-4-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1,3-dithian-2-yl)-4,4a,7,7a-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-2(3H)-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 Oxone 、 三甲基氯硅烷 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三苯甲基氢过氧化物 、 potassium trimethylsilonate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium thiophenolate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (1aS,2S,5S,5aR,8R,10aS,11R,Z)-11-hydroxy-8-(2-methoxypropan-2-yl)-7-(3-methylbut-2-en-1-ylidene)-1a,5,5a,7,8,10a-hexahydro-2H-2,5-methanobenzo[4,5]cyclonona[1,2-b]oxirene-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  六环素，5-表六环素和去氧六环素的总合成揭示了抗疟药的前药基序。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504033