3‐(4‐methoxyphenyl)benzo[b]thiophene 1,1‐dioxide | 107942-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3‐(4‐methoxyphenyl)benzo[b]thiophene 1,1‐dioxide
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene 1,1-dioxide
• CAS: 107942-93-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃S
• 分子量: 272.324
• InChiKey: RUBOYACAHBKXLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3‐(4‐methoxyphenyl)benzo[b]thiophene 1,1‐dioxide 在 platinum(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 2,3-dihydro-3-(p-methoxyphenyl)benzothiophen 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Clark, Peter David; Ewing, David F.; Kerrigan, Frank, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 615 - 622

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxy-phenyl)-benzo[b]thiophene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以53%的产率得到3‐(4‐methoxyphenyl)benzo[b]thiophene 1,1‐dioxide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的环烯基砜苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物的不对称加氢机理研究

  摘要：

  首次成功开发了一种基于廉价过渡金属镍的高效催化体系，用于挑战性环状烯基砜，3-取代的苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢。以高收率（95-99％）和优异的对映选择性（90-99％ee）获得了一系列氢化产物，手性2,3-二氢苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物。根据非线性效应研究，氘标记实验和DFT计算研究的结果，为这种镍催化的不对称氢化提供了合理的催化机理，表明该氢化产物中两个加成的氢原子可能来自H 2。 通过插入Ni–H和随后的氢解反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03723

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Benzo[<i>b</i> ]thiophene 1,1-Dioxides
  作者：Paolo Tosatti、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.201701409

  日期：2017.4.10

  An efficient iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of substituted benzothiophene 1,1‐dioxides is described. The use of iridium complexes with chiral pyridyl phosphinite ligands provides access to highly enantiomerically enriched sulfones with substituents at the 2‐ and 3‐position. Sulfones of this type are of interest as core structures of agrochemicals and pharmaceuticals. Moreover, they can

  描述了一种有效的铱催化的取代苯并噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢反应。将铱配合物与手性吡啶基次膦酸酯配体结合使用，可得到在2和3位带有取代基的高度对映体富集的砜。这类砜作为农用化学品和药物的核心结构是令人感兴趣的。此外，它们可以进一步还原为手性2,3-二氢苯并噻吩。
• Rh(III)-Catalyzed Oxidative C–2 Coupling of <i>N</i>-Pyridinylindoles with Benzo[<i>b</i>]thiophene 1,1-Dioxides via C–H Bond Activation
  作者：Subramani Kumaran、Kanniyappan Parthasarathy

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00301

  日期：2021.6.18

  An efficient Rh(III)-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of N-pyridinylindoles with benzo[b]thiophene 1,1-dioxides has been developed through directing-group-assisted C–H activation. This transformation constructs a new C–C bond from two inert C–H bonds in a one-pot reaction. The present reaction is compatible with various functional groups with respect to indoles and benzothiophene[b] 1,1-dioxides

  已经通过导向基团辅助的 C-H 活化开发了一种高效的 Rh(III) 催化的N-吡啶基吲哚与苯并 [ b ] 噻吩 1,1-二氧化物的交叉脱氢偶联。这种转化在一锅反应中由两个惰性 C-H 键构建了一个新的 C-C 键。本反应与关于吲哚和苯并噻吩[ b ] 1,1-二氧化物的各种官能团相容。此外，还探索了合成化合物的发射特性。
• Efficient synthesis of chiral 2,3-dihydro-benzo[<i>b</i>]thiophene 1,1-dioxides <i>via</i> Rh-catalyzed hydrogenation
  作者：Gongyi Liu、Heng Zhang、Yi Huang、Zhengyu Han、Gang Liu、Yuanhua Liu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c8sc05397a

  日期：——

  Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of prochiral substituted benzo[b]thiophene 1,1-dioxides was successfully developed, affording various chiral 2,3-dihydrobenzo[b]thiophene 1,1-dioxides with high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield and >99% ee). In particular, for challenging substrates, such as aryl substituted substrates with sterically hindered groups and alkyl substituted

  成功开发了铑催化的前手性取代苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物的不对称氢化反应，提供了各种手性2,3-二氢苯并[ b]]噻吩1,1-二氧化物，具有高收率和出色的对映选择性（高达99％收率和> 99％ee）。尤其是，对于具有挑战性的底物，例如具有空间位阻基团的芳基取代的底物和烷基取代的底物，反应在我们的催化体系中能顺利进行，并获得优异的结果。在催化剂负载为0.02摩尔％（S / C = 5000）的情况下，克级不对称氢化反应进展顺利，产率为99％，ee为99％。底物和配体之间可能的氢键相互作用可能在实现高反应性和出色的对映选择性中起重要作用。