2-Hydroxy-3-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]cyclohepta-2,4,6-trien-1-one | 77633-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-3-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 77633-00-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: CFOICEKWJJLKNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-3-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]cyclohepta-2,4,6-trien-1-one 在 硫酸 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以70%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-4,9-dihydrocycloheptapyran-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  I 2 / DMSO / H 2 SO 4体系对3-肉桂酰基对羟基苯甲酸的氧化环化

  摘要：

  在这项研究中，一种简便且通用的方法是通过氧化环化反应从3-肉桂酰基对苯二酚（1a-y）合成黄酮状的2-芳基-4,9-二氢环庚[ b ]吡喃-4,9-二酮（2a-y）通过使用I 2 / DMSO / H 2 SO 4系统进行描述。发现该方法成功地适用于广泛的3-肉桂酰基tropolone衍生物，并且具有通用性，兼容性和易于操作的特点。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.150
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyltropolone 、 4-甲氧基苯甲醛 在 barium(II) hydroxide 作用下， 以95 %的产率得到2-Hydroxy-3-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Green Approach for the Synthesis of 3-(3-Arylprop-2-enoyl)-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428023070151

文献信息

• Oxidative cyclization of 3-cinnamoyltropolones with I₂/DMSO/H₂SO₄system
  作者：Wentao Gao、Yang Li、Hong Zhang、Mingqin Chang、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1002/jhet.150

  日期：2009.11

  In this study, a facile and general method synthesizing flavone-like 2-aryl-4,9-dihydrocyclohepta[b]pyran-4,9-diones (2a–y) from 3-cinnamoyltropolones (1a–y) via oxidative cyclization reaction by using I2/DMSO/H2SO4 system is described. The method was found to be successfully applicable to a wide range of 3-cinnamoyltropolone derivatives and characterized by generality, compatibility, and easy work-up

  在这项研究中，一种简便且通用的方法是通过氧化环化反应从3-肉桂酰基对苯二酚（1a-y）合成黄酮状的2-芳基-4,9-二氢环庚[ b ]吡喃-4,9-二酮（2a-y）通过使用I 2 / DMSO / H 2 SO 4系统进行描述。发现该方法成功地适用于广泛的3-肉桂酰基tropolone衍生物，并且具有通用性，兼容性和易于操作的特点。J.杂环化​​学，（2009）。
• Green Approach for the Synthesis of 3-(3-Arylprop-2-enoyl)-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-ones
  作者：D. Kumar、K. K. Sharma

  DOI：10.1134/s1070428023070151

  日期：2023.7