4-(1,5-dimethyl-4-hexenyl)-3-(methoxymethoxy)toluene | 170235-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(1,5-dimethyl-4-hexenyl)-3-(methoxymethoxy)toluene
• 英文别名: 2-(Methoxymethoxy)-4-methyl-1-(6-methylhept-5-en-2-yl)benzene
• CAS: 170235-89-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: MRKPYFIMSDVEQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,5-dimethyl-4-hexenyl)-3-(methoxymethoxy)toluene 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以92%的产率得到curcuphenol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的有机锌试剂的交叉偶联合成芳香比沙伯烯天然产物†

  摘要：

  通过两种方法将芳族双sabolene衍生物制备，该方法涉及有机锌试剂的交叉偶联。（±）-格兰丁酮A（10）的首次合成，以及（±）-curcuhydroquinone（8）和（±）-curcuquinone（9）的合成是通过偶联烷基锌锌试剂（1，使用Pd（dppf）Cl 2作为催化剂，将5-二甲基-4-己烯基卤化锌（18）还原成受保护的溴代氢醌。使用Pd（PPh 3）4催化剂将芳基锌卤化物与三氟甲磺酸烯基酯16偶联提供了许多双萜烯衍生物，并导致了脱氢-α-姜黄烯（2），（±）-姜酚（3）的合成。）和（±）-elvirol（13）。还报道了使用该方法的高产率合成（±）-香螺酚D前体29。

  DOI：

  10.1021/jo035778s
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2'-methoxy-4'-methylphenyl)-5-hydroxy-(2E)-pentanoate 在 palladium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 18-冠醚-6 、 Celite 、 氢气 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 乙硫醇 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.17h， 生成 4-(1,5-dimethyl-4-hexenyl)-3-(methoxymethoxy)toluene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Methyl 4,5-Epoxy-(2E)-pentenoate with Arenes. II. Application to the Synthesis of (.+-.)-Curcudiol, (.+-.)-Curcuphenol, (.+-.)-Curcuhydroquinone, and (.+-.)-Curcuquinone.

  摘要：

  合成了四种双倍香烯萜类化合物，分别是 (±)-curcudiol (2)、(±)-curcuphenol (3)、(±)-curcuhydroquinone (5) 和 (±)-curcuquinone (6)，其合成基于甲基 4,5-环氧-(2E)-戊烯酸酯 (1) 与甲氧基甲苯在三氟化硼醚盐存在下的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.553

文献信息

• Synthesis of Aromatic Bisabolene Natural Products via Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Organozinc Reagents
  作者：James R. Vyvyan、Celeste Loitz、Ryan E. Looper、Cheryl S. Mattingly、Emily A. Peterson、Steven T. Staben

  DOI：10.1021/jo035778s

  日期：2004.4.1

  Aromatic bisabolene derivatives were prepared by two methods involving cross-coupling of organozinc reagents. The first synthesis of (±)-glandulone A (10), as well as syntheses of (±)-curcuhydroquinone (8) and (±)-curcuquinone (9), were accomplished via coupling of a secondary alkyl zinc reagent (1,5-dimethyl-4-hexenylzinc halide, 18) to protected bromohydroquinones using Pd(dppf)Cl2 as catalyst. Coupling

  通过两种方法将芳族双sabolene衍生物制备，该方法涉及有机锌试剂的交叉偶联。（±）-格兰丁酮A（10）的首次合成，以及（±）-curcuhydroquinone（8）和（±）-curcuquinone（9）的合成是通过偶联烷基锌锌试剂（1，使用Pd（dppf）Cl 2作为催化剂，将5-二甲基-4-己烯基卤化锌（18）还原成受保护的溴代氢醌。使用Pd（PPh 3）4催化剂将芳基锌卤化物与三氟甲磺酸烯基酯16偶联提供了许多双萜烯衍生物，并导致了脱氢-α-姜黄烯（2），（±）-姜酚（3）的合成。）和（±）-elvirol（13）。还报道了使用该方法的高产率合成（±）-香螺酚D前体29。
• Reaction of Methyl 4,5-Epoxy-(2E)-pentenoate with Arenes. II. Application to the Synthesis of (.+-.)-Curcudiol, (.+-.)-Curcuphenol, (.+-.)-Curcuhydroquinone, and (.+-.)-Curcuquinone.
  作者：Machiko ONO、Yasuo YAMAMOTO、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.43.553

  日期：——

  Four bisabolane sesquiterpenes, (±)-curcudiol (2), (±)-curcuphenol (3), (±)-curcuhydroquinone (5) and (±)-curcuquinone (6), were synthesized based on the reaction of methyl 4, 5-epoxy-(2E)-pentenoate (1) with methoxytoluenes in the presence of boron trifluoride etherate.

  合成了四种双倍香烯萜类化合物，分别是 (±)-curcudiol (2)、(±)-curcuphenol (3)、(±)-curcuhydroquinone (5) 和 (±)-curcuquinone (6)，其合成基于甲基 4,5-环氧-(2E)-戊烯酸酯 (1) 与甲氧基甲苯在三氟化硼醚盐存在下的反应。