(+/-)-curcudiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-curcudiol
• 英文别名: 2-(6-Hydroxy-6-methylheptan-2-yl)-5-methylphenol
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: TYUONEYWBLIYDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-curcudiol 、 对甲苯磺酸 生成 8-Hydroxycalamenene
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, JUICHI;NOBUTANI, KIMIAKI;ADACHI, KAZUO, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1988) N 7, S. 1065-1073

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(2'-methoxy-4'-methylphenyl)hexanoate 在 三氯化铝 、 乙硫醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-curcudiol
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Methyl 4,5-Epoxy-(2E)-pentenoate with Arenes. II. Application to the Synthesis of (.+-.)-Curcudiol, (.+-.)-Curcuphenol, (.+-.)-Curcuhydroquinone, and (.+-.)-Curcuquinone.

  摘要：

  合成了四种双倍香烯萜类化合物，分别是 (±)-curcudiol (2)、(±)-curcuphenol (3)、(±)-curcuhydroquinone (5) 和 (±)-curcuquinone (6)，其合成基于甲基 4,5-环氧-(2E)-戊烯酸酯 (1) 与甲氧基甲苯在三氟化硼醚盐存在下的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.553

文献信息

• Synthesis of bisabolane sesquiterpenes: A Johnson-Claisen rearrangement approach
  作者：Zhen Ting Du、Hong Rui Yu、Yan Xu、Yong Li、An Pai Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.02.024

  日期：2010.7

  Abstracts Several bisabolane sesquiterpenes, (±)-curcumene, (±)-curcuphenol, (±)-curcudiol and (±)-curcuhydroquinone, have been synthesized in racemic form and fully characterized. The salient characteristic of our approach is that a Johnson-Claisen arrangement was involved as a key step.

  摘要几种消旋的倍半萜烯倍半萜烯，（±）-姜黄烯，（±）-姜酚，（±）-姜二醇和（±）-姜氢醌）已经以外消旋形式合成并得到了充分表征。我们方法的显着特征是约翰逊-克莱森的安排是关键步骤。
• Facile Syntheses of (±)-Curcuphenol, (±)-Curcudiol, (±)-Curcuhydroquinone, and (±)-Curcuquinone
  作者：Zhenting Du、Yong Li、Yin Wang、Lichun Ding、Jinming Gao

  DOI：10.1080/00397910903174382

  日期：2010.6.16

  The syntheses of (±)-curcuphenol 1, (±)-curcudiol 2, (±)-curcuhydroquinone 3, and (±)-curcuquinone 4 have been achieved. The key steps involved in the syntheses were the Reformatsky reaction and hydrogenation reaction.

  (±)-curcuphenol 1, (±)-curcudiol 2, (±)-curcuhydroquinone 3, and (±)-curcuquinone 4 的合成已经实现。合成中涉及的关键步骤是 Reformatsky 反应和氢化反应。
• Synthesis of phenolic sesquiterpenes via oxidative cleavage of benzocycloalkenols
  作者：Tse-Lok Ho、Po-Fei Yang

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00942-n

  日期：1995.1

  Phenolic sesquiterpenes including sesquichamaenol, 6-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-2-methyl-3-heptanone, and curcuphenol methyl ether have been obtained from oxidative cleavage of bicyclic precursors by treatment with acidic hydrogen peroxide in a process which probably parallels a biogenetic step A ketone intermediate for curcudiol has also been acquired in the same manner.

  通过用酸性过氧化氢处理双环前体的氧化裂解反应，可以得到包括倍半萜烯酚，6-（2-羟基-4-甲基苯基）-2-甲基-3-庚酮和姜酚甲基醚在内的酚类倍半萜。生物生成步骤还以相同的方式获得了姜黄素的酮中间体。
• Ono, Machiko; Yamamoto, Yasuo; Todoriki, Reiko, Heterocycles, 1994, vol. 37, # l, p. 181 - 186
  作者：Ono, Machiko、Yamamoto, Yasuo、Todoriki, Reiko、Akita, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of (±)-Curcuphenol, (±)-Curcudiol and (±)-Curcuhydroquinone: A Johnson-Claisen Rearrangement Approach
  作者：Zhen-Ting Du、Hong-Rui Yu、Yan Xu、Qi-Liang Song、An-Pai Li

  DOI：10.1002/jccs.201000059

  日期：2010.6

  AbstractThe synthesis of (±)‐curcuphenol 1, (±)‐curcudiol 2, (±)‐curcuhydroquinone 3 and (±)‐curcuquinone 4 had been achieved, in which the Johnson‐Claisen rearrangement was used as key step.