2-溴恶唑-4-羧酸 | 1167055-73-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-溴恶唑-4-羧酸
• 中文别名: 2-溴恶唑-4-甲酸
• 英文名称: 2-bromooxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-bromo-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1167055-73-3
• 化学式: C₄H₂BrNO₃
• mdl: MFCD11845654
• 分子量: 191.969
• InChiKey: OLHDAGXOANXUHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用

2-溴恶唑-4-甲酸可作为医药合成中间体，并可通过2-溴恶唑-4-甲酸乙酯与氢氧化锂反应制备而得。该化合物还可用于制备IRAK抑制剂。

制备

2-溴恶唑-4-甲酸的制备过程如下：

将2-溴恶唑-4-甲酸乙酯（2.5g，11.36mmol）溶解于THF/甲醇混合物（9∶1），然后缓慢加入1M氢氧化锂溶液（22.73ml，22.73mmol）。将反应混合物在室温下搅拌1小时后，用水稀释并调节pH至2。形成的沉淀物过滤并干燥得到标题化合物（1.1g）。

滤液用乙酸乙酯萃取三次。合并的乙酸乙酯相经过干燥和蒸发处理后，获得2-溴恶唑-4-甲酸0.85g。总收率为88%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴恶唑-4-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromooxazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-Acylethanolamine Hydrolyzing Acid Amidase (NAAA) Inhibitors And Use Thereof

  摘要：

  本文披露了由结构式I表示的化合物：或其药学上可接受的盐。本文描述了结构式I中变量的值。这些化合物可用于调节（例如抑制）N-酰基乙醇胺水解酸酰胺酶（NAAA），从而治疗由NAAA介导的各种疾病、障碍和病症，例如胃肠运动障碍、肠易激综合征、炎症性肠病、神经炎症、尼古丁成瘾、癌症、阿片类药物依赖、止痛、化疗诱导的神经病理性疼痛和疼痛。本文还披露了包括结构式I中的化合物或其药学上可接受的盐的组合物和方法。

  公开号：

  US20190345132A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴唑-4-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到2-溴恶唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  广泛开发但尚未报道：区域控制合成和溴恶唑结构单元的Suzuki-Miyaura反应

  摘要：

  优化了所有异构体溴恶唑的合成方法，并将其范围扩展到所有三个异构体母体，以及各种烷基和芳基取代的溴恶唑。直接区位控制的锂化反应，随后与亲电溴源反应是很常见的现象，并且仅在毫克数范围内导致目标取代的2-，4-和5-溴恶唑。在平行合成条件下，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应证明了在这项工作中获得的多功能构建基块的效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900032

文献信息

• IRAK INHIBITORS AND METHOD FOR MAKING AND USING
  申请人：Li Hui

  公开号：US20180111923A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  Disclosed embodiments concern interleukin receptor associated kinases (IRAK) inhibitors, such as oxazole compounds, and compositions comprising such inhibitors. Also disclosed are methods of making and using the compounds and compositions. The disclosed compounds and/or compositions may be used to treat or prevent an IRAK-associated disease or condition.

  揭示的实施例涉及白细胞介素受体相关激酶（IRAK）抑制剂，如噁唑化合物，以及包含这种抑制剂的组合物。还公开了制备和使用这些化合物和组合物的方法。所述的化合物和/或组合物可用于治疗或预防与IRAK相关的疾病或症状。
• ANDROGEN RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS
  申请人：Wohlfahrt Gerd

  公开号：US20120225867A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The present disclosure relates to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present disclosure also relates to compositions and methods of treating comprising compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。本公开还涉及包括式(I)的化合物及其药学上可接受的盐的组合物和治疗方法。
• Androgen receptor modulating compounds
  申请人：Wohlfahrt Gerd

  公开号：US08975254B2

  公开（公告）日：2015-03-10

  The present disclosure relates to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present disclosure also relates to compositions and methods of treating comprising compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。本公开还涉及包含式(I)的化合物及其药学上可接受的盐的组合物和治疗方法。
• [EN] FIVE- AND SIX-MEMBERED COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ À CINQ ET SIX CHAÎNONS, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种五元并六元化合物、制备方法、药物组合物和应用
  申请人：[en]HANGZHOU POLYMED BIOPHARMACEUTICALS, INC.;[zh]杭州多域生物技术有限公司

  公开号：WO2023116866A1

  公开（公告）日：2023-06-29

  一种五元并六元化合物、制备方法、药物组合物和应用。五元并六元化合物为如式I、II或III所示化合物。化合物对FLT3和/或IRAK4具有抑制效果。
• [EN] ANDROGEN RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DES ANDROGÈNES
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2011051540A8

  公开（公告）日：2012-05-24