2-溴恶唑-5-甲酸 | 1373253-25-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-溴恶唑-5-甲酸
• 英文名称: 2-Bromooxazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-bromo-1,3-oxazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1373253-25-8
• 化学式: C₄H₂BrNO₃
• 分子量: 191.969
• InChiKey: KJBUGQHOPFBVOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis tert-Butyl N-(3-aminocyclobutyl)carbamate 、 2-溴恶唑-5-甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯作为有效和选择性N-酰基乙醇胺水解酸酰胺酶抑制剂的设计与构效关系

  摘要：

  N-酰基乙醇胺是信号脂质分子，参与与炎症和疼痛相关的病理生理状况。N-乙酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）有利地水解脂质棕榈酰乙醇酰胺，其在调节炎症和疼痛过程中起关键作用。涉及异硫氰酸酯药效团的合成和构效关系研究已经产生了针对hNAAA的有效的低纳摩尔抑制剂，同时对其他丝氨酸水解酶和半胱氨酸肽酶表现出高选择性（> 100倍）。我们遵循了基于目标的结构-活性关系方法，并得到了计算方法和hNAAA的已知共晶的支持。我们已经鉴定出具有良好血浆稳定性的全身活性抑制剂（t1/2 > 2 h）和微粒体稳定性（t 1 /2〜15–30 min）作为研究NAAA在炎症，疼痛和药物成瘾中的作用的药理学工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00076

文献信息

• Design and Structure–Activity Relationships of Isothiocyanates as Potent and Selective <i>N</i>-Acylethanolamine-Hydrolyzing Acid Amidase Inhibitors
  作者：Michael S. Malamas、Spiro Pavlopoulos、Shakiru O. Alapafuja、Shrouq I. Farah、Alexander Zvonok、Khadijah A. Mohammad、Jay West、Nicholas Thomas Perry、Dimitrios N. Pelekoudas、Girija Rajarshi、Christina Shields、Honrao Chandrashekhar、Jodi Wood、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00076

  日期：2021.5.13

  of inflammatory and pain processes. The synthesis and structure-activity relationship studies encompassing the isothiocyanate pharmacophore have produced potent low nanomolar inhibitors for hNAAA, while exhibiting high selectivity (>100-fold) against other serine hydrolases and cysteine peptidases. We have followed a target-based structure–activity relationship approach, supported by computational methods

  N-酰基乙醇胺是信号脂质分子，参与与炎症和疼痛相关的病理生理状况。N-乙酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）有利地水解脂质棕榈酰乙醇酰胺，其在调节炎症和疼痛过程中起关键作用。涉及异硫氰酸酯药效团的合成和构效关系研究已经产生了针对hNAAA的有效的低纳摩尔抑制剂，同时对其他丝氨酸水解酶和半胱氨酸肽酶表现出高选择性（> 100倍）。我们遵循了基于目标的结构-活性关系方法，并得到了计算方法和hNAAA的已知共晶的支持。我们已经鉴定出具有良好血浆稳定性的全身活性抑制剂（t1/2 > 2 h）和微粒体稳定性（t 1 /2〜15–30 min）作为研究NAAA在炎症，疼痛和药物成瘾中的作用的药理学工具。