2-溴恶唑-4-甲酸甲酯 | 1092351-94-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-溴恶唑-4-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-bromo-1,3-oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2-bromooxazole-4-carboxylic acid methyl ester；Methyl 2-bromo-4-oxazolecarboxylate
• CAS: 1092351-94-4
• 化学式: C₅H₄BrNO₃
• 分子量: 205.996
• InChiKey: IPOIRZXJSNVZTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.723±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴恶唑-4-甲酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-溴恶唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] FIVE- AND SIX-MEMBERED COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ À CINQ ET SIX CHAÎNONS, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种五元并六元化合物、制备方法、药物组合物和应用

  摘要：

  一种五元并六元化合物、制备方法、药物组合物和应用。五元并六元化合物为如式I、II或III所示化合物。化合物对FLT3和/或IRAK4具有抑制效果。

  公开号：

  WO2023116866A1

文献信息

• Structure-directed identification of pyridine-2-methylamine derivatives as MmpL3 inhibitors for use as antitubercular agents
  作者：Yu Wen、Shichun Lun、Yuxue Jiao、Wei Zhang、Ting Liu、Fan Yang、Jie Tang、William R. Bishai、Li-Fang Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115351

  日期：2023.7

  essential for the viability of M. tuberculosis and has been a promising therapeutic target for new anti-TB agents. Herein, we report the discovery of pyridine-2-methylamine antitubercular compounds using a structure-based drug design strategy. Compound 62 stands out as the most potent compound with high activity against M. tb strain H37Rv (MIC = 0.016 μg/mL) as well as the clinically isolated strains

  分枝杆菌膜蛋白大 3 (MmpL3) 是一种内膜蛋白，在分枝杆菌酸的运输中发挥着至关重要的作用，而分枝杆菌酸对于结核分枝杆菌的生存至关重要，并且一直是新型抗结核药物的有前景的治疗靶点。在此，我们报告使用基于结构的药物设计策略发现了吡啶-2-甲胺抗结核化合物。化合物62是最有效的化合物，对支原体具有高活性。 tb 菌株 H37Rv (MIC = 0.016 μg/mL) 以及临床分离的 MDR/XDR-TB 菌株 (MIC = 0.0039–0.0625 μg/mL)，Vero 细胞毒性低 (IC 50 ≥ 16 μg /mL)，中等肝微粒体稳定性（CL int = 28 μL/min/mg）。此外，由于mmpL3中的单核苷酸多态性，S288T的抗性突变体对吡啶-2-甲胺62具有抗性，这表明化合物62可能是MmpL3的靶标。
• 10.1021/acs.joc.4c00645
  作者：Liu, Weiqi、Jin, Xinghao、Ma, Dawei

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00645

  日期：——

  The nucleophilic aromatic substitution (SNAr) between heteroaryl halides (Cl, Br) and thiols proceeds smoothly in DMAc under the action of K2CO3 at rt–100 °C. For most electron-deficient heteroarenes, reaction takes place without introducing an additional electron-withdrawing group. For electron-rich heteroarenes, an additional electron-withdrawing group such as a simple ester, keto, cyano, and nitro

  在 rt–100 °C 的 K 2 CO 3作用下，杂芳基卤化物 (Cl, Br) 和硫醇之间的亲核芳香取代 (S N Ar) 在 DMAc 中顺利进行。对于大多数缺电子杂芳烃，反应的发生无需引入额外的吸电子基团。对于富电子杂芳烃，需要额外的吸电子基团（例如简单的酯基、酮基、氰基和硝基）以确保反应完成。杂芳基卤化物的反应性趋势高度依赖于杂芳烃的电子性质和卤素的方向。除了硫醇之外，一些官能化的硫脲和硫代酰胺也与这些条件相容，以良好的产率提供相应的杂芳基硫醚。
• [EN] FIVE- AND SIX-MEMBERED COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ À CINQ ET SIX CHAÎNONS, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种五元并六元化合物、制备方法、药物组合物和应用
  申请人：[en]HANGZHOU POLYMED BIOPHARMACEUTICALS, INC.;[zh]杭州多域生物技术有限公司

  公开号：WO2023116866A1

  公开（公告）日：2023-06-29

  一种五元并六元化合物、制备方法、药物组合物和应用。五元并六元化合物为如式I、II或III所示化合物。化合物对FLT3和/或IRAK4具有抑制效果。