3,7,11,15-tetramethyl-1-tetrahydropyranoxy-5-tert-butyldiphenylsiloxy-2E,6E,10E,14E-hexadecatetraene | 223702-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7,11,15-tetramethyl-1-tetrahydropyranoxy-5-tert-butyldiphenylsiloxy-2E,6E,10E,14E-hexadecatetraene
• 英文别名: tert-butyl-diphenyl-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-1-(oxan-2-yloxy)hexadeca-2,6,10,14-tetraen-5-yl]oxysilane
• CAS: 223702-27-0
• 化学式: C₄₁H₆₀O₃Si
• 分子量: 629.011
• InChiKey: LNIXJUJHTAJJLX-NPLZMAQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.23
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,11,15-tetramethyl-1-tetrahydropyranoxy-5-tert-butyldiphenylsiloxy-2E,6E,10E,14E-hexadecatetraene 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 高氯酸 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.08h， 生成 (+/-)-preverecynarmin
  参考文献：
  名称：

  前verecynarmin的第一个全合成

  摘要：

  从戊糖珊瑚中分离出的前verecynaimin已从E，E-法尼索尔合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00124-0
• 作为产物：
  描述：

  Farnesal 在 咪唑 、 potassium cyanide 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3,7,11,15-tetramethyl-1-tetrahydropyranoxy-5-tert-butyldiphenylsiloxy-2E,6E,10E,14E-hexadecatetraene
  参考文献：
  名称：

  前verecynarmin的第一个全合成

  摘要：

  从戊糖珊瑚中分离出的前verecynaimin已从E，E-法尼索尔合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00124-0

文献信息

• The first total synthesis of preverecynarmin
  作者：Jiong Lan、Zuosheng Liu、Wen Cen、Yacheng Xing、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00124-0

  日期：1999.3

  Preverecynaimin, isolated from a pennatulatean coral, has been synthesized from E,E-farnesol.

  从戊糖珊瑚中分离出的前verecynaimin已从E，E-法尼索尔合成。
• The First Total Synthesis of Preverecynarmin
  作者：Jiong Lan、Zuosheng Liu、Yulin Li、Wen Cen、Yacheng Xing

  DOI：10.1002/jccs.199900129

  日期：1999.12

  AbstractPreverecynarmin, isolated from a pennatulacean coral, has been synthesized from E,E‐farnesol. The key steps are alkylation of the cyanohydrin trimethylsilyl ether 5 with the halide 6, the regioselective epoxidation of the siloxyl ether 9, and the intramolecular macrocyclization of the siloxyl ether 12 induced by Ti(0).