methyl (2S)-2-[(2S,5S,6S)-6-((1S,2S,3S)-2-hydroxy-1,3-dimethylpent-4-enyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]propanoate | 628293-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(2S,5S,6S)-6-((1S,2S,3S)-2-hydroxy-1,3-dimethylpent-4-enyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2S,5S,6S)-6-[(2S,3S,4S)-3-hydroxy-4-methylhex-5-en-2-yl]-5-methyloxan-2-yl]propanoate
• CAS: 628293-13-0
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: MOIUYFWQLJIQPT-VWCBXMNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(2S,5S,6S)-6-((1S,2S,3S)-2-hydroxy-1,3-dimethylpent-4-enyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]propanoate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-methyl 2-((2S,5S,6S)-5-methyl-6-((2S,3S,4S,5S,6S,7R,10E,12R,13R,14E,16R)-3,5,7,13-tetrahydroxy-4,6,12,14,16-pentamethylnonadeca-10,14-dien-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  全合成锌卟啉甲酯。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。依赖于C1-C12和C13-C25亚基之间非对映选择性的钛介导的羟醛偶联，已经实现了锌离子（一种离子载体抗生素）甲酯的聚合全合成。后一个片段是通过使用Carroll-Claisen重排制备的。

  DOI：

  10.1021/ol035177n
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(2S,5S,6S)-6-((1S,2S,3S)-2-hydroxy-1,3-dimethylpent-4-ynyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]propanoate 在 Pd-BaSO₄ 奎尼卡因 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[(2S,5S,6S)-6-((1S,2S,3S)-2-hydroxy-1,3-dimethylpent-4-enyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  全合成锌卟啉甲酯。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。依赖于C1-C12和C13-C25亚基之间非对映选择性的钛介导的羟醛偶联，已经实现了锌离子（一种离子载体抗生素）甲酯的聚合全合成。后一个片段是通过使用Carroll-Claisen重排制备的。

  DOI：

  10.1021/ol035177n

文献信息

• Total Synthesis of Zincophorin and Its Methyl Ester
  作者：Magali Defosseux、Nicolas Blanchard、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo0496042

  日期：2004.7.1

  A total synthesis of the naturally occurring ionophore zincophorin has been realized. The route features an intramolecular oxymercuration of a cyclopropanemethanol and a Carroll−Claisen rearrangement for the respective elaboration of the C1−C12 and C13−C25 subunits, which have been assembled by using a highly diastereoselective titanium-mediated aldol condensation.

  已经实现了天然存在的离子载体锌卟啉的全合成。该路线的特征是环丙烷甲醇的分子内氧化汞转化和Carroll-Claisen重排，分别用于C1-C12和C13-C25亚基的加工，这些亚基是通过高度非对映选择性钛介导的醛醇缩合反应组装而成的。