奎尼卡因 | 86-80-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 奎尼卡因
• 英文名称: Dimethisoquin
• 英文别名: quinisocaine；2-(3-butylisoquinolin-1-yl)oxy-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 86-80-6
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O
• 分子量: 272.39
• InChiKey: XNMYNYSCEJBRPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146°C
• 沸点：
  bp3 155-157°
• 密度：
  0.9848 (rough estimate)
• 保留指数：
  2030;2030

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奎尼卡因 、 potassium nitrate 、 硫酸 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WAKSMAN G.; OSWALD R.; CHAGEU J.-P.; ROQUES B. P., FEBS LETT., 1980, 111, NO 1, 23-28

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯-1,2-二硼酸双(2,3-二甲基-2,3-丁二醇)乙酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium azide 、 potassium phosphate monohydrate 、 copper(II) sulfate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 奎尼卡因
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的叠氮/氮杂-维蒂希缩合序列从烯基硼酸酯合成多取代的异喹啉和相关的吡啶。

  摘要：

  据报道，内部的烯基硼酸酯可以通过连续的铜催化的叠氮化/氮杂-维蒂希缩合反应，由相应的1,2-双（硼酸酯）轻松制备，从而可以高效，直接地合成异喹啉。该合成方法已用于合成奎尼卡因，奎尼卡因是一种用于治疗疼痛和瘙痒的局部麻醉剂，并在第一步中通过使用2-噻吩甲醛作为偶联伙伴进一步扩展为噻吩并[2,3- c ]吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02831
• 作为试剂：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 、 水杨酸甲酯 在 奎尼卡因 、 oxyde d'argent 作用下， 反应 15.0h， 以63%的产率得到(2-甲氧基羰基)苯基-2-,3,4,6-四-o-乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Photocyclisation de phényl-glycosides orthocarbonylés: Voies d'accès stéréosélectives aux dioxaspirannones aromatiques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88139-7

文献信息

• [EN] QUINOLINE AND QUINAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS QUINOLÉINE ET QUINAZOLINE
  申请人：ACERTA PHARMA BV

  公开号：WO2016055982A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  In some embodiments, the invention relates to quinazoline and quinoline compounds of Formula I: (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to their use in therapy. In particular, in some embodiments, the present invention relates to quinazoline and quinoline compounds, pharmaceutical compositions thereof, and the use of the compounds and pharmaceutical compositions in the treatment of Bruton's tyrosine kinase (BTK) mediated disorders.

  在某些实施例中，该发明涉及式I的喹唑啉和喹啉化合物：(I)或其药用可接受盐，或者涉及包含这些化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用。具体而言，在某些实施例中，本发明涉及喹唑啉和喹啉化合物、其药物组合物以及这些化合物和药物组合物在治疗布鲁顿氨基酸激酶（BTK）介导的疾病中的应用。
• [EN] THERAPEUTIC ACRYLATES AS ENHANCED MEDICAL ADHESIVES<br/>[FR] ACRYLATES THÉRAPEUTIQUES UTILES EN TANT QU'ADHÉSIFS MÉDICAUX AMÉLIORÉS
  申请人：UNIV CARNEGIE MELLON

  公开号：WO2018052936A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  Provided herein are therapeutic acrylate compounds useful as medical adhesives, comprising a therapeutic agent covalently linked to a methacrylate or cyanoacrylate moiety. Adhesive compositions and kits, such as liquid sutures and bone cement also are provided along with uses for the compositions.

  本文提供了作为医用粘合剂有用的治疗丙烯酸酯化合物，包括与甲基丙烯酸酯或氰丙烯酸酯基团共价连接的治疗剂。此外还提供了粘合剂组合物和套件，如液体缝合线和骨水泥，以及这些组合物的用途。
• [EN] NUCLEOSIDE-LIPID COMPOUNDS WITH PH-SENSITIVE DIALKYLORTHOESTER CHAINS AND THEIR USE FOR TRANSPORTATION OR VECTORIZATION OF AT LEAST ONE THERAPEUTIC AGENT<br/>[FR] COMPOSÉS NUCLÉOSIDES-LIPIDES AVEC DES CHAÎNES DIALKYLORTHOESTER SENSIBLES AU PH ET LEUR UTILISATION POUR LE TRANSPORT OU LA VECTORISATION D'AU MOINS UN AGENT THÉRAPEUTIQUE
  申请人：UNIV BORDEAUX

  公开号：WO2016188868A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The invention relates to new nucleoside-lipid compounds with pH-sensitive dialkylorthoesterchains, to the process for their preparation and to their uses, in particular their use for transportation or vectorization of at least one therapeutic agent.

  这项发明涉及具有pH敏感二烷基正酯链的新核苷脂类化合物，涉及它们的制备过程以及它们的用途，特别是用于运输或载体化至少一种治疗剂的用途。
• [EN] TRPV4 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TRPV4
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011119701A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to quinoline analogs, pharmaceutical compositions containing them and their use as TRPV4 antagonists.

  本发明涉及喹啉类似物、含有它们的药物组合物以及它们作为TRPV4拮抗剂的用途。
• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINE CCR5 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CCR5 A BASE DE QUINOLEINE SUBSTITUES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004002960A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to CCR5 receptor antagonists of formulae (1a) or (1b), enantiomers, diastereomers, salts and solvates thereof wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R7 are as defined herein. The invention further includes a method of CCR5-mediated disorders employing such compounds.

  本发明涉及式（1a）或（1b）的CCR5受体拮抗剂，其对映体、二对映体、盐和溶剂合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。该发明还包括一种利用这些化合物治疗CCR5介导的疾病的方法。

表征谱图