isoschizogamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: isoschizogamine
• 英文别名: (1S,8R,16S,17R)-11,12-dimethoxy-5,15-diazahexacyclo[13.4.2.01,16.05,16.08,17.09,14]henicosa-2,9,11,13-tetraen-21-one
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: BOPPUHZKIKFBHH-GEOUXAIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzene 在 重氮甲烷 、 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 五甲基苯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 三溴化硼 、 铁粉 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 四丁基高碘酸铵 、 臭氧 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium naphthalenide 、 对苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 161.04h， 生成 isoschizogamine
  参考文献：
  名称：

  （-）-异麦芽糖胺的全合成

  摘要：

  （-）-异schizogamine的总合成完成了，其特征是通过在基本介质中通过改良的Johnson-Claisen重排构造了四级碳中心，并通过级联环化容易地组装了关键的四环喹诺酮中间体。特征环状缩醛胺通过后期阶段C中构造 ħ官能在邻近内酰胺氮上的位置使用的CrO的组合3和Ñ卜4 NIO 4和随后的Bi（OTF）3 -介导的环化。

  DOI：

  10.1002/chem.201503606

文献信息

• Total Syntheses of (−)-Isoschizogamine and (−)-2-Hydroxyisoschizogamine
  作者：Xiaobei Wang、Dongliang Xia、Ling Tan、Huan Chen、Hongxiu Huang、Hao Song、Yong Qin

  DOI：10.1002/chem.201502869

  日期：2015.10.5

  Total syntheses of (−)‐isoschizogamine and (−)‐2‐hydroxyisoschizogamine are described. The synthesis employs two asymmetric Michael additions to establish chiral centers at C7 and the quaternary carbon C20. Regioselective reduction of the methylthioiminium cation rather than the enamine generates an isoschizogamine‐type pentacyclic skeleton. Acidic hydrolysis of the isoschizogamine‐type intermediate

  描述了（-）-异麦芽糖胺和（-）-2-羟基异麦芽糖胺的总合成。该合成方法使用两个不对称的迈克尔加成在C7和四级碳C20上建立手性中心。区域选择性还原甲基硫亚亚胺阳离子而不是烯胺会生成异is杂胺型五环骨架。在没有氧气的情况下，异os唑胺型中间体的酸性水解可提供天然的（-）-异麦芽糖胺。在氧气存在下进行反应会导致多步氧化水解级联反应，从而提供不自然的（-）-2-羟基异schizogamine。
• Total Synthesis of (±)-Isoschizogamine
  作者：Jed L. Hubbs、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/ol9902632

  日期：1999.10.1

  [formula: see text] Isoschizogamine has been prepared for the first time. The synthesis requires eight steps from a readily available ketone starting material and features an aminal-forming cyclization that is based on a proposed biosynthetic transformation.

  [公式：参见文字]异地佐胺是首次制备。合成需要从容易获得的酮原料开始的八个步骤，并且具有基于拟议的生物合成转化的形成氨基的环化反应。
• Total Synthesis of (−)‐Isoschizogamine
  作者：Akihiro Takada、Hiroaki Fujiwara、Kenji Sugimoto、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/chem.201503606

  日期：2015.11.9

  The total synthesis of (−)‐isoschizogamine was accomplished, featuring the construction of the quaternary carbon center by the modified Johnson–Claisen rearrangement in basic media and the facile assembly of the key tetracyclic quinolone intermediate through a cascade cyclization. The characteristic cyclic aminal was constructed by late‐stage CH functionalization at the position adjacent to the lactam

  （-）-异schizogamine的总合成完成了，其特征是通过在基本介质中通过改良的Johnson-Claisen重排构造了四级碳中心，并通过级联环化容易地组装了关键的四环喹诺酮中间体。特征环状缩醛胺通过后期阶段C中构造 ħ官能在邻近内酰胺氮上的位置使用的CrO的组合3和Ñ卜4 NIO 4和随后的Bi（OTF）3 -介导的环化。