[(2E,6E)-9-[(2S,3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxiran-2-yl]-3,7-dimethylnona-2,6-dienyl] acetate | 1267490-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2E,6E)-9-[(2S,3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxiran-2-yl]-3,7-dimethylnona-2,6-dienyl] acetate
• CAS: 1267490-64-1
• 化学式: C₂₃H₄₂O₄Si
• 分子量: 410.67
• InChiKey: ZWKOYMXVYSAZNF-WGSYJMIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2E,6E)-9-[(2S,3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxiran-2-yl]-3,7-dimethylnona-2,6-dienyl] acetate 在 二氯二茂钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到[(1S,4aR,5R,6S,8aS)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-hydroxy-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Terpendole E 右手萜类片段的不对称合成和体内生物失活

  摘要：

  描述了 Eg5 抑制剂 terpendole E 的 DEF 环萜类片段的合成。DE-环是通过对 Barrero 自由基环化的修饰而构建的。然后通过环氧醇的酸诱导环化构建 F 环四氢吡喃，环氧醇通过交叉复分解和 Shi 环氧化制备。基于细胞的测定表明DEF-环片段不能抑制人癌细胞系的细胞生长和细胞周期进程，表明单独的DEF-环片段不足以实现生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001104
• 作为产物：
  描述：

  反,反-西基乙酸 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2E,6E)-9-[(2S,3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxiran-2-yl]-3,7-dimethylnona-2,6-dienyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Terpendole E 右手萜类片段的不对称合成和体内生物失活

  摘要：

  描述了 Eg5 抑制剂 terpendole E 的 DEF 环萜类片段的合成。DE-环是通过对 Barrero 自由基环化的修饰而构建的。然后通过环氧醇的酸诱导环化构建 F 环四氢吡喃，环氧醇通过交叉复分解和 Shi 环氧化制备。基于细胞的测定表明DEF-环片段不能抑制人癌细胞系的细胞生长和细胞周期进程，表明单独的DEF-环片段不足以实现生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001104