(Z)-α-santalol | 115-71-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物精油
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-α-santalol
• 英文别名: Sandal；(Z)-5-[(3R)-2,3-dimethyl-3-tricyclo[2.2.1.02,6]heptanyl]-2-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 115-71-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: PDEQKAVEYSOLJX-WTFAMLOTSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  a5461 +10.3°; D20 +17.20° (c = 0.8 in chloroform)
• 沸点：
  bp14 166-167°
• 密度：
  d2525 0.9770
• LogP：
  4.53
• 气味：
  SWEET, SANDALWOOD ODOR
• 闪点：
  GREATER THAN 212 °F CC
• 溶解度：
  SOL IN ALC; SLIGHTLY SOL IN PROPYLENE GLYCOL, GLYCERINE
• 旋光度：
  SPECIFIC OPTICAL ROTATION: +17.0 DEG @ 20 °C/D
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.5017 @ 25 °C/D; NATURAL ALPHA-SANTALOL HAS SEQCIS-CONFIGURATION

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素 肾毒素 - 该化学物质在工作环境中可能对肾脏有毒。 皮肤致敏剂 - 可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin Nephrotoxin - The chemical is potentially toxic to the kidneys in the occupational setting. Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

制备方法与用途

含量分析

按总醇量测定法(OT-5)测定。皂化时准确称取乙酰化乙醇1.2g。计算中的当量因子(e)取110.2。由此求得以檀香脑计的醇含量。

毒性

LD₅₀（大鼠，兔子）＞5.0g/kg。

使用限量

• 饮料：2.4 mg/kg
• 冷饮：7.5 mg/kg
• 糖果：7.7 mg/kg
• 焙烤食品：6.6 mg/kg
• 胶姆糖：47 mg/kg

适度为限（FDA §172.510，2000）。

化学性质

淡黄色至黄色微粘状挥发性精油，具有强烈持久的特征性木香气。溶于乙醇、大多数非挥发性油、丙二醇和矿物油中，有时可出现浑浊，不溶于甘油和水。

用途

我国GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。

生产方法

由檀香科植物白檀香（亦称东印度檀香Santalum album）的地面根部和木质部分干燥并经水蒸气蒸馏而得，得率约4%。主要产于印度，我国也有少量引种。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-α-santalol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到10,11-epoxy-α-santalol
  参考文献：
  名称：

  Biocatalyst mediated regio- and stereo-selective hydroxylation and epoxidation of (Z)-α-santalol

  摘要：

  首次使用真菌菌株Mucor piriformis实现了生物催化剂介导的（Z）-α-檀香醇的位点和立体选择性羟基化和环氧化作用。四种新型代谢产物被鉴定为10,11-顺式-β-环氧-α-檀香醇、5α-羟基-(Z)-α-檀香醇、10,11-二羟基-α-檀香醇和5α-羟基-10,11-顺式-β-环氧-α-檀香醇。使用来自Burkholderia cepacia的Amano PS脂肪酶，10,11-顺式-环氧-α-檀香醇的α和β异构体被有效地分离出来。

  DOI：

  10.1039/c3ob42174k
• 作为产物：
  描述：

  ϖ-Aethinyl-tricyclen 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (Z)-α-santalol
  参考文献：
  名称：

  α-檀香醇的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)90958-4

文献信息

• Total synthesis of α-santalol
  作者：Ronald G. Lewis、David H. Gustafson、William F. Erman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)90958-4

  日期：1967.1
• Biocatalyst mediated regio- and stereo-selective hydroxylation and epoxidation of (Z)-α-santalol
  作者：Pankaj P. Daramwar、Prabhakar Lal Srivastava、Swati P. Kolet、Hirekodathakallu V. Thulasiram

  DOI：10.1039/c3ob42174k

  日期：——

  Biocatalyst mediated regio- and stereo-selective hydroxylation and epoxidation on (Z)-α-santalol were achieved for the first time, using a fungal strain Mucor piriformis. Four novel metabolites were characterized as 10,11-cis-β-epoxy-α-santalol, 5α-hydroxy-(Z)-α-santalol, 10,11-dihydroxy-α-santalol and 5α-hydroxy-10,11-cis-β-epoxy-α-santalol. Using Amano PS lipase from Burkholderia cepacia, α- and β-isomers of 10,11-cis-epoxy-α-santalol were resolved efficiently.

  首次使用真菌菌株Mucor piriformis实现了生物催化剂介导的（Z）-α-檀香醇的位点和立体选择性羟基化和环氧化作用。四种新型代谢产物被鉴定为10,11-顺式-β-环氧-α-檀香醇、5α-羟基-(Z)-α-檀香醇、10,11-二羟基-α-檀香醇和5α-羟基-10,11-顺式-β-环氧-α-檀香醇。使用来自Burkholderia cepacia的Amano PS脂肪酶，10,11-顺式-环氧-α-檀香醇的α和β异构体被有效地分离出来。