3-(2-phenylethylidene)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-phenylethylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(Benzylimino)-2-indolinone；3-benzylimino-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: CDVQBWZXYMBSGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基乙烯基噻吩 、 3-(2-phenylethylidene)indolin-2-one 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4'-nitro-5'-phenyl-3'-(thiophen-2-yl)spiro[indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient and rapid microwave-assisted synthesis of spirooxindoles in aqueous medium and their antimicrobial activities

  摘要：

  在微波辐射下在水性介质中高效、区域选择性和对映选择性地合成多样官能化的螺环吲哚化合物；大多数化合物显示出显著的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1039/c5nj02126j
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 苄胺 在 4-十二烷基苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(2-phenylethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  DBSA催化的水中连续反应在室温下合成螺[吲哚啉-3,2'-噻唑烷酮]

  摘要：

  通过伯胺与各种靛红衍生物和巯基乙酸在p-存在下的反应，已经开发出了一种能源高效的环保方法，用于合成一系列具有重要药理意义的螺[吲哚啉-3,2'-噻唑烷酮] 。十二烷基苯磺酸（DBSA）在25°C的水性介质中作为有效的布朗斯台德酸表面活性剂组合催化剂。该合成方案证明了几个优点，例如操作简便，节能，良好或优异的分离收率，以及使用优选的绿色溶剂体系制备所需的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.079

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of nitroisoxazole-containing spiro[pyrrolidin-oxindole] derivatives as novel glutathione peroxidase 4/mouse double minute 2 dual inhibitors that inhibit breast adenocarcinoma cell proliferation
  作者：Shuai-Jiang Liu、Qian Zhao、Cheng Peng、Qing Mao、Fengbo Wu、Feng-Hua Zhang、Quan-Sheng Feng、Gu He、Bo Han

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113359

  日期：2021.5

  (GPX4)/mouse double minute 2 (MDM2) dual inhibitors. Bioactive spirooxindole and isoxazole skeletons were combined, and the resulting compounds exhibited strong activities against both targets. In particular, compound 3d displayed excellent activity in the suppression of MDM2-mediated degradation of p53, as well as levels of GPX4, in MCF-7 breast cancer cells. Moreover, 3d also exhibited inhibitory

  合成了一系列高活性的含CF 3的3'-（硝基异恶唑）螺[吡咯烷-3,2'-羟吲哚]，发现它们是新型谷胱甘肽过氧化物酶4（GPX4）/小鼠双分钟2（MDM2）双重抑制剂。将具有生物活性的螺并吲哚和异恶唑骨架结合在一起，所得化合物对两个靶标均显示出强大的活性。特别是，化合物3d在MCF-7乳腺癌细胞中，在抑制MDM2介导的p53降解以及GPX4水平方面表现出出色的活性。此外，在体内实验中，3d还表现出对MCF-7异种移植模型中MDM2和GPX4的抑制作用，从而触发肥大细胞和凋亡细胞死亡，这与体外结果一致 实验。
• Ambient temperature synthesis of spiro[indoline-3,2′-thiazolidinones] by a DBSA-catalyzed sequential reaction in water
  作者：Amreeta Preetam、Mahendra Nath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.079

  日期：2016.3

  An energy-efficient eco-friendly methodology for the synthesis of a series of pharmacologically important spiro[indoline-3,2′-thiazolidinones] has been developed by the reaction of primary amines with various isatin derivatives and thioglycolic acid in the presence of p-dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) as an efficient Brønsted acid surfactant combined catalyst in aqueous medium at 25 °C. This synthetic

  通过伯胺与各种靛红衍生物和巯基乙酸在p-存在下的反应，已经开发出了一种能源高效的环保方法，用于合成一系列具有重要药理意义的螺[吲哚啉-3,2'-噻唑烷酮] 。十二烷基苯磺酸（DBSA）在25°C的水性介质中作为有效的布朗斯台德酸表面活性剂组合催化剂。该合成方案证明了几个优点，例如操作简便，节能，良好或优异的分离收率，以及使用优选的绿色溶剂体系制备所需的产品。
• Enzyme Models. I. The Preparation of some Artificial Carboxylases
  作者：Ralph E. Schachat、Ernest I. Becker、A. D. McLaren

  DOI：10.1021/jo50003a003

  日期：1951.9
• A convenient and rapid microwave-assisted synthesis of spirooxindoles in aqueous medium and their antimicrobial activities
  作者：Prakash R. Mali、L. Chandrasekhara Rao、Vikas M. Bangade、Prashishkumar K. Shirsat、Sara A. George、N. Jagadeesh babu、H. M. Meshram

  DOI：10.1039/c5nj02126j

  日期：——

  An efficient, regioselective and diastereoselective synthesis of diversely functionalized spirooxindoles under microwave irradiation in aqueous medium; most of the compounds show significant antimicrobial activities.

  在微波辐射下在水性介质中高效、区域选择性和对映选择性地合成多样官能化的螺环吲哚化合物；大多数化合物显示出显著的抗微生物活性。
• Synthesis of novel spirofused spiropyrrolidine 1,3-indanedione derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition reactions
  作者：Mehdi Ghandi、Marziyeh Eshaghi Kenari、Alireza Abbasi

  DOI：10.1007/s13738-019-01793-1

  日期：2020.3

  successful synthesis of novel spirofused spiropyrrolidine 1,3-indanedione derivatives using 1,3-dipolar cycloaddition reactions is reported. 1-Benzyl-3,5-bis[(E)-arylmethylidene]tetrahydro-4(1H)-pyridinones prepared via Knöevenagel condensation of 1-benzyl-4-piperidinone with aromatic aldehydes underwent a one-pot, three-component reaction with benzylamines and ninhydrin in ethanol to afford the desired products

  报道了使用1，3-偶极环加成反应成功合成新型螺并螺旋吡咯烷酮1，3-茚满二酮衍生物。通过1-苄基-4-哌啶酮与芳香族醛的克诺芬塔尔缩合反应制得的1-苄基-3,5-双[（E）-芳基亚甲基]四氢-4（1 H）-吡啶酮经一锅三组分反应用苄胺和茚三酮在乙醇中制得所需产物。