(E)-(2R,7S,8R)-8-Benzyloxymethoxy-2-methoxy-3,7-dimethyl-non-3-enal | 114972-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(2R,7S,8R)-8-Benzyloxymethoxy-2-methoxy-3,7-dimethyl-non-3-enal
• 英文别名: (E,2R,7S,8R)-2-methoxy-3,7-dimethyl-8-(phenylmethoxymethoxy)non-3-enal
• CAS: 114972-64-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: AMOZOBBLGGTNDH-IQWATOPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,7S,8R)-8-Benzyloxymethoxy-2-methoxy-3,7-dimethyl-non-3-enal 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 4-(dimethylamino)pyridinium trifluoroacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 白环菌素
  参考文献：
  名称：

  对映霉素的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种对映体选择性合成的14元大环内酯类抗生素英格霉素。以会聚的方式三个手性片段，和被组装时，所述烯丙基溴从导出其手性-丝氨酸，而在所述砜不对称中心和被引入的夏普勒斯不对称环氧化的技术。在这些片段偶联和高效的大环内酯化（82％收率）后，最后的脱保护步骤提供了目标化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90315-1
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R)-3-Benzyloxymethoxy-2-methyl-butoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 六甲基磷酰三胺 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (E)-(2R,7S,8R)-8-Benzyloxymethoxy-2-methoxy-3,7-dimethyl-non-3-enal
  参考文献：
  名称：

  对映霉素的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种对映体选择性合成的14元大环内酯类抗生素英格霉素。以会聚的方式三个手性片段，和被组装时，所述烯丙基溴从导出其手性-丝氨酸，而在所述砜不对称中心和被引入的夏普勒斯不对称环氧化的技术。在这些片段偶联和高效的大环内酯化（82％收率）后，最后的脱保护步骤提供了目标化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90315-1

文献信息

• TANNER, DAVID;SOMFAI, PETER, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 19, 4395-4406
  作者：TANNER, DAVID、SOMFAI, PETER

  DOI：——

  日期：——