(+)-11,12-epoxycembrene | 69778-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-11,12-epoxycembrene
• 英文别名: (1E,3E,7E)-11,12-epoxycembra-1,3,7-triene；(11S,12S,1E,3E,7E)-11,12-epoxycembra-1,3,7-triene；(1S,4E,6E,10E,14S)-1,7,11-trimethyl-4-propan-2-yl-15-oxabicyclo[12.1.0]pentadeca-4,6,10-triene
• CAS: 69778-94-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: DTXHLWUSJGTDSH-LWARWICDSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-11,12-epoxycembrene 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,7S)-4-Isopropylidene-1,7,11-trimethyl-cyclotetradecane-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Bowden, Bruce F.; Coll, John C.; Tapiolas, Dianne M., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 11, p. 2289 - 2296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  farnesyl acetate trisnoraldehyde 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 hydroxide 、 碘 、 lithium perchlorate 、 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-11,12-epoxycembrene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of natural 11,12-epoxycembrene-C

  摘要：

  The first enantioselective total synthesis of (+)-11,12-epoxycembrene-C (1), a novel naturally occurring cembranoxide isolated from tropical marine soft coral, was achieved via a general approach by employing an intramolecular McMurry coupling and Sharpless asymmetric epoxidation as key steps from readily available starting materials. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00982-5