((4E,6E,10E)-(1R,14S)-4-Isopropyl-7,11-dimethyl-15-oxa-bicyclo[12.1.0]pentadeca-4,6,10-trien-1-yl)-methanol | 309743-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((4E,6E,10E)-(1R,14S)-4-Isopropyl-7,11-dimethyl-15-oxa-bicyclo[12.1.0]pentadeca-4,6,10-trien-1-yl)-methanol
• 英文别名: [(1R,4E,6E,10E,14S)-7,11-dimethyl-4-propan-2-yl-15-oxabicyclo[12.1.0]pentadeca-4,6,10-trien-1-yl]methanol
• CAS: 309743-98-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: UMASDLDVGGUCKS-NMRJHJCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4E,6E,10E)-(1R,14S)-4-Isopropyl-7,11-dimethyl-15-oxa-bicyclo[12.1.0]pentadeca-4,6,10-trien-1-yl)-methanol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+)-11,12-epoxycembrene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of natural 11,12-epoxycembrene-C

  摘要：

  The first enantioselective total synthesis of (+)-11,12-epoxycembrene-C (1), a novel naturally occurring cembranoxide isolated from tropical marine soft coral, was achieved via a general approach by employing an intramolecular McMurry coupling and Sharpless asymmetric epoxidation as key steps from readily available starting materials. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00982-5
• 作为产物：
  描述：

  farnesyl acetate trisnoraldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 hydroxide 、 lithium perchlorate 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ((4E,6E,10E)-(1R,14S)-4-Isopropyl-7,11-dimethyl-15-oxa-bicyclo[12.1.0]pentadeca-4,6,10-trien-1-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of natural 11,12-epoxycembrene-C

  摘要：

  The first enantioselective total synthesis of (+)-11,12-epoxycembrene-C (1), a novel naturally occurring cembranoxide isolated from tropical marine soft coral, was achieved via a general approach by employing an intramolecular McMurry coupling and Sharpless asymmetric epoxidation as key steps from readily available starting materials. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00982-5

文献信息

• Enantioselective total synthesis of natural 11,12-epoxycembrene-C
  作者：Yulin Li、Zuosheng Liu、Jiong Lan、Jing Li、Lizeng Peng、Weidong Z Li、Ying Li、Albert S.C Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00982-5

  日期：2000.9

  The first enantioselective total synthesis of (+)-11,12-epoxycembrene-C (1), a novel naturally occurring cembranoxide isolated from tropical marine soft coral, was achieved via a general approach by employing an intramolecular McMurry coupling and Sharpless asymmetric epoxidation as key steps from readily available starting materials. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.