4-((1S,2R,3S,6R)-3-Isopropyl-2-methoxymethoxy-6-methyl-cyclohexyl)-butan-2-one | 213826-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-((1S,2R,3S,6R)-3-Isopropyl-2-methoxymethoxy-6-methyl-cyclohexyl)-butan-2-one
• 英文别名: 4-[(1S,2R,3S,6R)-2-(methoxymethoxy)-6-methyl-3-propan-2-ylcyclohexyl]butan-2-one
• CAS: 213826-12-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: XJGDYEIQSFOHIL-SYAUCNOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1S,2R,3S,6R)-3-Isopropyl-2-methoxymethoxy-6-methyl-cyclohexyl)-butan-2-one 在 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 gleenol
  参考文献：
  名称：

  亚烷基卡宾的CH插入反应合成(-)-Gleenol

  摘要：

  以亚烷基卡宾的 CH 插入反应为关键步骤，由 (-)-l-薄荷醇分 16 步合成螺倍半萜醇 (-)-gleenol (1)。(-)-1 的绝对构型确定为 1S、6R、7S、10R。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.739
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-(-)-menthyl diazoacetoacetate 在 咪唑 、 盐酸 、 dirhodium tetraacetate 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二苯基磷酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-((1S,2R,3S,6R)-3-Isopropyl-2-methoxymethoxy-6-methyl-cyclohexyl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚烷基卡宾的CH插入反应合成(-)-Gleenol

  摘要：

  以亚烷基卡宾的 CH 插入反应为关键步骤，由 (-)-l-薄荷醇分 16 步合成螺倍半萜醇 (-)-gleenol (1)。(-)-1 的绝对构型确定为 1S、6R、7S、10R。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.739

文献信息

• Synthesis of (−)-Gleenol via C-H Insertion Reaction of Alkylidenecarbene
  作者：Susumu Ohira、Naoya Yoshihara、Taisuke Hasegawa

  DOI：10.1246/cl.1998.739

  日期：1998.8

  A spiro sesquiterpene alcohol, (−)-gleenol (1) was synthesized from (−)-l-menthol in 16 steps, using the C-H insertion reaction of the alkylidenecarbene as the key step. The absolute configuration of (−)-1 was determined to be 1S, 6R, 7S, 10R.

  以亚烷基卡宾的 CH 插入反应为关键步骤，由 (-)-l-薄荷醇分 16 步合成螺倍半萜醇 (-)-gleenol (1)。(-)-1 的绝对构型确定为 1S、6R、7S、10R。