3-氧代丁酸 (1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基酯 | 59557-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-氧代丁酸 (1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基酯
• 中文别名: 3-氧代丁酸(1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基酯
• 英文名称: (L)-menthyl 3-oxobutyrate
• 英文别名: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl 3-oxobutanoate；(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 3-oxobutanoate；(-)-menthyl 3-ketobutanoate；(-)-Menthyl 3-oxobutanoate；(-)-menthyl acetoacetate；O-Acetacetyl-(-)-Menthol；Menthol acetoacetate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 3-oxobutanoate
• CAS: 59557-05-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: QSVQIPXQOCAWHP-KGYLQXTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.06°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0730 (rough estimate)
• LogP：
  4.11
• 物理描述：
  Clear colourless or pale yellow liquid; Minty aroma
• 溶解度：
  Sparingly soluble in water; soluble in many non-polar solvents
• 折光率：
  1.458-1.466

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代丁酸 (1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  重氮基ipso -C（sp 2）–H键与二氧化碳的直接羧基化：获得不对称的重氮丙二酸酯和衍生物

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下，重氮化合物的ipso -C（sp 2）–H键与二氧化碳的直接羧化反应。该方法不含过渡金属，使用弱碱，并在环境温度和大气压下于二氧化碳中进行。羧化表现出高反应性并且适合于随后的多样化。获得了一系列不对称的1,3-二酯/酮/酰胺重氮化合物，具有中等至优异的收率（高达99％），并且具有良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03573
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 乙酰乙酸乙酯 反应 0.42h， 以92%的产率得到3-氧代丁酸 (1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基酯
  参考文献：
  名称：

  无溶剂微波辅助有机反应制备 β-酮酯

  摘要：

  摘要 微波技术已被用于β-酮酯的制备。描述了两种不同的程序：β-酮酯的酯交换和 2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-one 的开环。

  DOI：

  10.1080/00397910008087215

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Oxy-Alkynylation of Diazo Compounds
  作者：Durga Prasad Hari、Jerome Waser

  DOI：10.1021/jacs.7b04756

  日期：2017.6.28

  Enantioselective catalytic methods allowing the addition of both a nucleophile and an electrophile onto diazo compounds give a fast access into important building blocks. Herein, we report the highly enantioselective oxyalkynylation of diazo compounds using ethynylbenziodoxol-(on)e reagents and a simple copper bisoxazoline catalyst. The obtained α-benzoyloxy propargylic esters are useful building blocks

  允许将亲核试剂和亲电试剂添加到重氮化合物上的对映选择性催化方法可以快速进入重要的构建模块。在此，我们报告了使用乙炔基苯并氧醇-(on)e 试剂和简单的铜双恶唑啉催化剂对重氮化合物进行高度对映选择性的氧炔基化反应。获得的α-苯甲酰氧基炔丙酯是有用的结构单元，使用其他方法难以以对映体纯形式合成。所得产物可以有效地转化为邻二醇和α-羟基炔丙酯而不会损失对映体纯度。
• Chemoselective Transesterification of β-Keto Esters under Neutral Conditions using NBS as a Catalyst
  作者：B. P. Bandgar、L. S. Uppalla、V. S. Sadavarte

  DOI：10.1055/s-2001-18082

  日期：——

  Facile and selective transesterification of β-keto esters using N-bromosuccinimide (NBS) as an efficient and neutral catalyst is described.

  简便且选择性的β-酮酯转酯化反应，采用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为高效中性的催化剂，这一方法已被描述。
• Vanadium(IV) acetylacetonate catalyzed stereoselective synthesis of β-enaminoesters and β-enaminones
  作者：Rajibul A. Laskar、Naznin A. Begum、Mohammad Hedayetullah Mir、Shahzad Ali、Abu T. Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.051

  日期：2013.1

  and stereoselective procedure has been described for the synthesis of a series of β-enaminoesters and β-enaminones by vanadium(IV) acetylacetonate [VO(acac)2] catalyzed reaction of β-ketoesters and 1,3-diketones with both aliphatic and aromatic amines. X-ray crystallographic studies of some representative compounds corroborate two types of structural geometry formed by inter-molecular as well as intra-molecular

  已经描述了一种有效的立体选择性方法，该方法可通过乙酰丙酮钒（IV）[VO（acac）2 ]催化β-酮酸酯和1,3-二酮与脂肪族化合物的合成来合成一系列β-烯胺酯和β-烯酮和芳香胺。一些代表性化合物的X射线晶体学研究证实了分子间和分子内氢键形成的两种类型的结构几何形状。
• The Use of Magnesium Nitride for the Synthesis of Enantiomerically Pure 1,4-Dihydropyridines via the Hantzsch Reaction
  作者：Mauro Panunzio、Zhining Xia、Sha Long、Alessandra Petroli、Wenling Qin

  DOI：10.1055/s-0030-1258462

  日期：2011.4

  Enantiomerically pure 1,4-dihydropyridines are prepared taking advantage of magnesium nitride as a useful and convenient source of ‘solid ammonia’. The products possess various substituents at carbons 3, 4 and 5 of the dihydropyridine moiety.

  利用氮化镁这一有用的“固态氨”来源，制备了高光学纯度的1,4-二氢吡啶。产物在二氢吡啶部分的3、4和5位碳上具有多种取代基。
• Ethynylbenziodazolones (EBZ) as Electrophilic Alkynylation Reagents for the Highly Enantioselective Copper‐Catalyzed Oxyalkynylation of Diazo Compounds
  作者：Durga Prasad Hari、Lionel Schouwey、Verity Barber、Rosario Scopelliti、Farzaneh Fadaei‐Tirani、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201900950

  日期：2019.7.17

  radicals and nucleophiles, yet they present limited possibilities for further structure and reactivity modification. Herein, the first synthesis is reported for the corresponding ethynylbenziodazolone (EBZ) reagents, in which the oxygen atom in the iodoheterocycle is replaced by a nitrogen atom. The substituent on the nitrogen enables further fine‐tuning of the reagent structure and reactivity. EBZ reagents

  乙炔基苯并恶唑（EBX）环状高价碘试剂现已确立为自由基和亲核试剂烷基化的试剂，但它们为进一步的结构和反应性修饰提供了有限的可能性。在此，报道了相应乙炔基苯并偶氮酮（EBZ）试剂的第一次合成，其中碘杂环中的氧原子被氮原子取代。氮上的取代基可进一步微调试剂的结构和反应性。EBZ试剂可通过一步步骤轻松地从相应的苯甲酰胺中获得，并具有与EBX试剂相当的反应性。特别是，它们被用于重氮化合物的不对称铜催化的氧炔基化反应中，