3-acetyltaraxasterol | 6426-43-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-acetyltaraxasterol
• 英文别名: taraxasteryl acetate；urs-20(30)-en-3-β-ol acetate；4-Taraxasterol-acetat
• CAS: 6426-43-3；62859-36-3；64090-87-5
• 化学式: C₃₂H₅₂O₂
• 分子量: 468.764
• InChiKey: SFEUTIOWNUGQMZ-YUYHSURSSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-252 °C
• 沸点：
  502.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于氯仿；溶于乙醇、甲醇；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

制备方法

CN201811011333.9 提供了一种从中华小苦荬中提取多种单体化合物的方法，能够从中分离得到 13 种化合物。其中，化合物 2、5、8、11～13 是首次从该植物中分离出来的。本方法为进一步丰富中华小苦荬的化学成分研究资料、寻找新的具有较好活性的抗炎、抗氧化、抗肿瘤先导化合物以及为定量测定研究提供物质基础。

具体技术方案如下：

1. 取中华小苦荬药材粗粉，加 10 倍重量体积浓度为 95% 的乙醇渗漉提取 3 周，合并提取液后减压回收溶剂得到醇提物。
2. 将所得醇提物依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，分别回收溶剂获得石油醚部位浸膏、氯仿部位浸膏和乙酸乙酯部位浸膏。
3. 氯仿部位浸膏通过硅胶柱分离，并使用不同比例的氯仿:丙酮混合溶剂进行梯度洗脱，最终得到 15 个组分 A～O。
4. 组分 B 再经硅胶柱色谱和 Sephadex LH-20 柱色谱纯化后重结晶，从而分离出化合物 1、3、4 和 5。
5. 同样地，组分 G 通过相似的方法分别得到化合物 7 和 9。
6. 组分 H 分离得到化合物 10 和 11。
7. 乙酸乙酯部位浸膏经硅胶柱分离，并使用不同比例的氯仿:甲醇混合溶剂进行梯度洗脱，最终得到 8 个组分Ⅰ～Ⅷ。其中，组分Ⅲ通过硅胶柱色谱和甲醇-水梯度洗脱后，进一步纯化为化合物 2、8 和 13。
8. 组分Ⅶ经甲醇-水梯度洗脱（甲醇:水=5:1），最终分离得到化合物 6 和 12。

生物活性

Taraxasteryl acetate 是从矢状疟原虫中提取的，具有广谱抗炎作用。该物质能够减轻由右旋糖酐、酵母聚糖和花生四烯酸诱导的大鼠后爪水肿，适用于局部炎症相关研究。

化学性质

Taraxasteryl acetate 可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。

用途

蒲公英甾醇醋酸酯具有抗肝炎的作用，并可用于含量测定/鉴定/药理实验等。该化合物表现出显著的药理活性，主要用于研究其抗炎和抗氧化特性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyltaraxasterol 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 pseudotaraxasterol
  参考文献：
  名称：

  3D异构三萜醇衍生物的13 C和1 H光谱通过2D NMR的总分配：对1 H化学位移在复杂天然产物结构研究中的潜在效用进行的研究

  摘要：

  结果表明，最近提出的间接异核移位相关脉冲序列XCORFE可用于明确分配三种异构体（C 30 H 50 O）三萜醇：taraxasterol（），pseudo-taraxasterol（）和lupeol的13 C光谱。（）。此序列可提供出色的分辨率和灵敏度，远远超过13 C- 13 C连通性实验所给出的灵敏度。直接异移位相关光谱被用于完全分配1 H光谱为，，和蒲公英甾醇乙酸酯（）。1个H化学位移主要对当地环境敏感，并且通常显示特定环境特征的值。的知识1个ħ化学位移和分裂模式也对的分配有用约束13对C化学位移13 Ç 1 ħ Ñ单元。强烈建议天然产物化学家常规使用2D NMR分配复杂有机衍生物的1 H化学位移，以建立1 H光谱数据的数据库。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87309-9

文献信息

• Total assignment of 13C and 1H spectra of three isomeric triterpenol derivatives by 2D NMR: an investigation of the potential utility of 1H chemical shifts in structural investigations of complex natural products
  作者：William F. Reynolds、Stewart McLean、Janusz Poplawski、Raul G. Enriquez、Laura I. Escobar、Ismael Leon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87309-9

  日期：1986.1

  heteronuclear shift-correlated spectra are used to totally assign 1H spectra for , , and taraxasteryl acetate (). 1H chemical shifts are mainly sensitive to local environment and often show values which are characteristic of a particular environment. Knowledge of 1H chemical shifts and splitting patterns also places useful constraints on assignment of 13C chemical shifts for 13C1Hn units. It is strongly recommended

  结果表明，最近提出的间接异核移位相关脉冲序列XCORFE可用于明确分配三种异构体（C 30 H 50 O）三萜醇：taraxasterol（），pseudo-taraxasterol（）和lupeol的13 C光谱。（）。此序列可提供出色的分辨率和灵敏度，远远超过13 C- 13 C连通性实验所给出的灵敏度。直接异移位相关光谱被用于完全分配1 H光谱为，，和蒲公英甾醇乙酸酯（）。1个H化学位移主要对当地环境敏感，并且通常显示特定环境特征的值。的知识1个ħ化学位移和分裂模式也对的分配有用约束13对C化学位移13 Ç 1 ħ Ñ单元。强烈建议天然产物化学家常规使用2D NMR分配复杂有机衍生物的1 H化学位移，以建立1 H光谱数据的数据库。