4-((4-(2-hydroxyethoxy)phenyl)diazenyl)benzoic acid | 434336-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-((4-(2-hydroxyethoxy)phenyl)diazenyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[[4-(2-Hydroxyethoxy)phenyl]diazenyl]benzoic acid
• CAS: 434336-71-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: ASUOZPVIKKKTSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-(2-hydroxyethoxy)phenyl)diazenyl)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-amino-1-propyl 4-((4-(ω-acryloyloxyethyloxy))phenylazo)benzoate trifluoroacetate salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Reactive Azobenzene Main-Chain Liquid Crystalline Polymers via Michael Addition Polymerization and Photomechanical Effects of Their Supramolecular Hydrogen-Bonded Fibers

  摘要：

  A new and efficient strategy for obtaining a series of reactive azobenzene (azo)-containing main-chain liquid crystalline polymers (LCPs) is described, which involves the first design and synthesis of acrylate-type azo monomers with different length of flexible spacers and an amino end-group (in its trifluoroacetate salt form) and their subsequent Michael addition polymerization under mild reaction conditions. The resulting polymers showed rather high thermal stability, relatively low glass transition temperatures, a broad temperature range of smectic C liquid crystalline phase, and reversible photoresponsive behavior. The presence of secondary amino groups in the backbones of these azo main-chain LCPs not only made them highly reactive precursors for various new functional linear and cross-linked azo LCPs but also led to the formation of hydrogen-bonding interactions among their polymer chains. Supramolecular hydrogen-bonding cross-linked LCP fibers were directly fabricated by using the simple melt spinning method, which proved to have a high order of mesogen along the fiber axis and exhibit good mechanical properties, fast and reversible photoinduced bending and unbending behaviors, and large photoinduced stress (240 kPa) at close to ambient temperature as well as excellent photodeformation fatigue resistance.

  DOI：

  10.1021/ma401655k
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 2-氯乙醇 、 苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-((4-(2-hydroxyethoxy)phenyl)diazenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有酰胺基取代的偶氮苯液晶元的光敏侧链液晶聚合物：氢键，柔性间隔基和末端末端的作用†

  摘要：

  描述了通过常规的自由基聚合反应合成一系列具有酰胺基取代的偶氮苯（偶氮）液晶元和不同长度的柔性间隔基和末端的新型光响应性侧链液晶聚甲基丙烯酸甲酯。事实证明，所得的偶氮聚合物具有很高的热稳定性，并且在常见的有机溶剂（例如，四氢呋喃 和 氯仿）。差示扫描量热法，偏振光学显微镜和小角度X射线散射研究证实了所有这些聚合物均存在明显的对映近晶C液晶相（具有双层层状结构）。将酰胺基团引入偶氮基液晶元导致在聚合物侧链之间形成牢固的氢键（通过可变温度FT-IR揭示），这在形成和稳定液晶的液晶中间相中起着决定性的作用。聚合物。此外，柔性垫片和终端尾部的长度也显着影响了它们的相变行为。此外，

  DOI：

  10.1039/c2sm25163a