(S)-1-(2,4-bis(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)-5-isobutylphenyl)-2-((2S,3S,4R,6R,8R)-2-ethyl-4,8-dihydroxy-1,5-dioxaspiro[2.5]octan-6-yl)pentan-1-one | 1611466-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-1-(2,4-bis(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)-5-isobutylphenyl)-2-((2S,3S,4R,6R,8R)-2-ethyl-4,8-dihydroxy-1,5-dioxaspiro[2.5]octan-6-yl)pentan-1-one
• CAS: 1611466-21-7
• 化学式: C₄₅H₅₄O₈
• 分子量: 722.919
• InChiKey: UPVLLWRPJRSBLD-YEPRPPLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.37
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  106.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2,4-bis(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)-5-isobutylphenyl)-2-((2S,3S,4R,6R,8R)-2-ethyl-4,8-dihydroxy-1,5-dioxaspiro[2.5]octan-6-yl)pentan-1-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-luminacin D
  参考文献：
  名称：

  四元中心的立体控制：（-）-伞菌霉素D的立体选择性合成

  摘要：

  通过具有非螯合α-醚取代基的醛的1,3-螯合控制的烯丙基化可以实现非常高的非对映选择性，即使α-位置为季中心和/或螺-环氧化物。该反应被用作血管生成抑制剂luminacin D的对映选择性合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201304776
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-甲基丙基)苯-1,3-二醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 (S)-1-(2,4-bis(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)-5-isobutylphenyl)-2-((2S,3S,4R,6R,8R)-2-ethyl-4,8-dihydroxy-1,5-dioxaspiro[2.5]octan-6-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  四元中心的立体控制：（-）-伞菌霉素D的立体选择性合成

  摘要：

  通过具有非螯合α-醚取代基的醛的1,3-螯合控制的烯丙基化可以实现非常高的非对映选择性，即使α-位置为季中心和/或螺-环氧化物。该反应被用作血管生成抑制剂luminacin D的对映选择性合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201304776