O,O-dibenzyl-2-(benzyloxymethyl)-4-ibutyl-6-bromoresorcinol | 1611465-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O-dibenzyl-2-(benzyloxymethyl)-4-ibutyl-6-bromoresorcinol
• CAS: 1611465-61-2
• 化学式: C₃₂H₃₃BrO₃
• 分子量: 545.516
• InChiKey: NNYMCHBCFYBOKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-dibenzyl-2-(benzyloxymethyl)-4-ibutyl-6-bromoresorcinol 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (S)-1-(2,4-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-isobutylphenyl)-2-((2S,3S,4R,6R,8R)-2-ethyl-4,8-dihydroxy-1,5-dioxaspiro[2.5]octan-6-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  四元中心的立体控制：（-）-伞菌霉素D的立体选择性合成

  摘要：

  通过具有非螯合α-醚取代基的醛的1,3-螯合控制的烯丙基化可以实现非常高的非对映选择性，即使α-位置为季中心和/或螺-环氧化物。该反应被用作血管生成抑制剂luminacin D的对映选择性合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201304776
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-甲基丙基)苯-1,3-二醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 O,O-dibenzyl-2-(benzyloxymethyl)-4-ibutyl-6-bromoresorcinol
  参考文献：
  名称：

  四元中心的立体控制：（-）-伞菌霉素D的立体选择性合成

  摘要：

  通过具有非螯合α-醚取代基的醛的1,3-螯合控制的烯丙基化可以实现非常高的非对映选择性，即使α-位置为季中心和/或螺-环氧化物。该反应被用作血管生成抑制剂luminacin D的对映选择性合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201304776

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Luminacin D
  作者：Julien Malassis、Nathan Bartlett、Kane Hands、Matthew D. Selby、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00489

  日期：2016.5.6

  A second-generation synthesis of (−)-luminacin D based on an early stage introduction of the trisubstituted epoxide group is reported, allowing access to the natural product in an improved yield and a reduced number of steps (5.4%, 17 steps vs 2.6%, 19 steps). A full account of the optimization work is provided, with the reversal of stereoselection in the formation of the C4 alcohol in equally excellent

  据报道，基于三取代环氧化物基团的早期引入，第二代合成（-）-luminacin D，可以以更高的收率和更少的步骤数获得天然产物（5.4％，17步比2.6） ％，共19个步骤）。提供了对优化工作的全面说明，并以同样出色的非对映选择性作为关键改进，逆转了C4醇形成过程中的立体选择。