ethyl (2E,4E)-6-((4R,5R,6S)-6-((E)-6-((1R,3aR,4R,5R,7aR)-1-hydroxy-4-((R)-hydroxy(4-hydroxyphenyl)methyl)-1,3,3,6-tetramethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl)hexa-3-en-1,5-diyn-1-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-4-methylhexa-2,4-dienoate | 1531627-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-6-((4R,5R,6S)-6-((E)-6-((1R,3aR,4R,5R,7aR)-1-hydroxy-4-((R)-hydroxy(4-hydroxyphenyl)methyl)-1,3,3,6-tetramethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl)hexa-3-en-1,5-diyn-1-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-4-methylhexa-2,4-dienoate
• CAS: 1531627-38-9
• 化学式: C₄₂H₅₄O₇
• 分子量: 670.887
• InChiKey: XEUGRZKTUFQZKZ-HBKCJTMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  753.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  105.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-6-((4R,5R,6S)-6-((E)-6-((1R,3aR,4R,5R,7aR)-1-hydroxy-4-((R)-hydroxy(4-hydroxyphenyl)methyl)-1,3,3,6-tetramethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl)hexa-3-en-1,5-diyn-1-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-4-methylhexa-2,4-dienoate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代甲醇-d 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 elansolid B1 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antibiotic Elansolid B1

  摘要：

  The antibiotic elansolid B1 was prepared by a convergent strategy that relied on a highly diastereoselective, biomimetic intramolecular Diels-Alder cycloaddition (IMDA) that furnished the tetrahydroindane unit. Other key features are a double Sonogashira cross-coupling and a substrate-controlled Yamamoto aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ol403441c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-2,2-dimethylpent-4-enoate 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 四丙基高钌酸铵 、 NMO 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 228.0h， 生成 ethyl (2E,4E)-6-((4R,5R,6S)-6-((E)-6-((1R,3aR,4R,5R,7aR)-1-hydroxy-4-((R)-hydroxy(4-hydroxyphenyl)methyl)-1,3,3,6-tetramethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl)hexa-3-en-1,5-diyn-1-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-4-methylhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antibiotic Elansolid B1

  摘要：

  The antibiotic elansolid B1 was prepared by a convergent strategy that relied on a highly diastereoselective, biomimetic intramolecular Diels-Alder cycloaddition (IMDA) that furnished the tetrahydroindane unit. Other key features are a double Sonogashira cross-coupling and a substrate-controlled Yamamoto aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ol403441c