(1R,3aR,4R,5S,7aR)-5-ethynyl-4-[(R)-hydroxy(4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,3,6-tetramethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-1-ol | 1531626-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,4R,5S,7aR)-5-ethynyl-4-[(R)-hydroxy(4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,3,6-tetramethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-1-ol
• 英文别名: (1R,3aR,4R,5S,7aR)-5-ethynyl-4-[(R)-hydroxy-(4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,3,6-tetramethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2H-inden-1-ol
• CAS: 1531626-73-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: HGIAZSFHVDSYRT-LQQQPERYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4R,5S,7aR)-5-ethynyl-4-[(R)-hydroxy(4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,3,6-tetramethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-1-ol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 氘代甲醇-d 、 丙酮 为溶剂， 反应 221.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antibiotic Elansolid B1

  摘要：

  The antibiotic elansolid B1 was prepared by a convergent strategy that relied on a highly diastereoselective, biomimetic intramolecular Diels-Alder cycloaddition (IMDA) that furnished the tetrahydroindane unit. Other key features are a double Sonogashira cross-coupling and a substrate-controlled Yamamoto aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ol403441c
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-(2-{5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,2-dimethylpent-3-en-1-yl}oxiran-2-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 NMO 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 (1R,3aR,4R,5S,7aR)-5-ethynyl-4-[(R)-hydroxy(4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,3,6-tetramethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antibiotic Elansolid B1

  摘要：

  The antibiotic elansolid B1 was prepared by a convergent strategy that relied on a highly diastereoselective, biomimetic intramolecular Diels-Alder cycloaddition (IMDA) that furnished the tetrahydroindane unit. Other key features are a double Sonogashira cross-coupling and a substrate-controlled Yamamoto aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ol403441c