ferruginol | 514-62-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ferruginol
• 英文别名: (4bS)-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-ol
• CAS: 514-62-5；10219-82-6；112744-09-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: QXNWVJOHUAQHLM-ROPPNANJSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57℃
• 沸点：
  388.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferruginol 在 苯亚硒酸酐 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 taxodione
  参考文献：
  名称：

  Poirier, Donald; Jean, Michel; Burnell, Robert H., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 3, p. 201 - 206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bioactive Abietane and <i>s</i><i>eco</i>-Abietane Diterpenoids from <i>Salvia </i><i>p</i><i>rionitis</i>
  作者：Xin Chen、Jian Ding、Yong-Mao Ye、Jin-Sheng Zhang

  DOI：10.1021/np010561j

  日期：2002.7.1

  From the roots of Salvia prionitis a new tricyclic diterpene, saprirearine (1), a new anhydride-type compound, saprionide (2), a new 7,8-seco-abietane diterpene derivative, 7,8-seco-para-ferruginone (3), and two new 4,5-seco-5,10-friedo-abietane diterpenoids, 4-hydroxysaprorthoquinone (4) and 3-keto-4-hydroxysaprorthoquinone (5), were isolated. Their structures were established by spectroscopic methods

  从丹参病的根源开始，出现了一种新的三环二萜，Saprirearine（1），一种新的酸酐类化合物，Saprionide（2），一种新的7,8-癸二松香二萜衍生物，7,8-seco-对-ferruginone 3），并分离出两个新的4,5-seco-5,10-friedo-abietane二萜类化合物，即4-羟基sa蒽醌（4）和3-酮-4-羟基sa蒽醌（5）。通过光谱法和化学转化建立了它们的结构。化合物3对两种革兰氏阳性生物体（金黄色葡萄球菌和黄褐微球菌）显示出抗菌活性，MIC值分别为20.0和15.0 microM。化合物4对拓扑异构酶Iota表现出明显的抑制作用，IC50值为0.8 microM。化合物5对HL-60人白血病以及SGC-7901和MKN-28胃癌细胞系具有细胞毒活性，
• Use of tricyclic diterpenes and their derivatives for the treatment, co-treatment or prevention of inflammatory disorders and/or joint disorders
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP1925301A1

  公开（公告）日：2008-05-28

  The present invention refers to the use of at least one tricyclic diterpenes for the manufacture of a cosmetic, nutraceutical or pharmaceutical for the treatment, co-treatment or prevention of inflammatory disorders and/or joint disorders. More particularly, the compounds are selected from 7-oxodehydroabietic acid, totarol, hydroxytotarol, totarol-19-carboxylic acid methyl ester, sageone, 8,11,13-abietatriene-11,12,20-triol, royleanonic acid, ferruginol, carnosic acid 12-methylether and 7-methylrosmanol.

  本发明是指将至少一种三环二萜用于制造治疗、辅助治疗或预防炎症性疾病和/或关节疾病的化妆品、营养品或药品。更具体地说，这些化合物选自 7-氧代脱氢松香酸、土他洛尔、羟基土他洛尔、土他洛尔-19-羧酸甲酯、鼠尾草酮、8,11,13-松香三烯-11,12,20-三醇、花叶酸、阿魏酰醇、肉豆蔻酸 12-甲基醚和 7-甲基rosmanol。
• Compounds from invasive Salvinias and methods of using the same
  申请人：STEPHEN F. AUSTIN STATE UNIVERSITY

  公开号：US10464963B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  In some embodiments, the compositions and methods relate to compounds isolated from plants in the Salviniaceae family, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of using the same.

  在某些实施方案中，组合物和方法涉及从沙棘科植物中分离的化合物、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的方法。
• [EN] ABIETANE-TYPE DITERPENE COMPOUND HAVING LIPID-LOWERING ACTIVITY, METHOD FOR PREPARING SAME, AND USE OF SAME<br/>[FR] COMPOSÉ DITERPÉNIQUE DE TYPE ABIÉTANE AYANT UNE ACTIVITÉ HYPOLIPIDÉMIANTE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ET UTILISATION<br/>[ZH] 具有降血脂活性的松香烷型二萜类化合物，其制备方法及用途
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2016192631A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  本发明提供了一类具有降血脂活性的松香烷型二萜类化合物，其制备方法及用途，具体地，所述的化合物具有如式I所示的结构，其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明的化合物具有体内或体外增加低密度脂蛋白摄取的活性，具有作为新型降血脂药物的潜力。
• Production of cryptotanshinone and ferruginol in cultured cells of Salvia miltiorrhiza
  作者：Nakanishi Tsutomu、Miyasaka Hitoshi、Nasu Masao、Hashimoto Hideko、Yoneda Kaisuke

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86969-1

  日期：1983.1