methyl 2-O-benzyl-5-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-xylofuranoside | 112668-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-5-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-xylofuranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxy-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 112668-55-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅Si
• 分子量: 368.546
• InChiKey: CFGLAUIBZFZZQF-XMTFNYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-5-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-xylofuranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 氢气 、 氰化汞 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 ((2R,3R,4S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-(benzoyloxy)-3-fluorotetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 3′-Deoxy-3′-fluoroadenosine

  摘要：

  一种新的氟化核苷，3′-脱氧-3′-氟腺苷（1），已通过从甲基2-O-苄基-5-O-碱基-二甲基硅烷-β-d-木糖呋喃糖（2a）进行的六步合成得到。通过形成三氟甲磺酸酯激活O-3，然后进行亲核取代，以立体特异性的方式在C-3引入氟离子。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2119
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-O-isopropylidene-β-D-xylofuranoside 在 咪唑 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 2-O-benzyl-5-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 3′-Deoxy-3′-fluoroadenosine

  摘要：

  一种新的氟化核苷，3′-脱氧-3′-氟腺苷（1），已通过从甲基2-O-苄基-5-O-碱基-二甲基硅烷-β-d-木糖呋喃糖（2a）进行的六步合成得到。通过形成三氟甲磺酸酯激活O-3，然后进行亲核取代，以立体特异性的方式在C-3引入氟离子。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2119

文献信息

• SASAKI, TAKUMA;MEHNSI, YUSUKEH
  作者：SASAKI, TAKUMA、MEHNSI, YUSUKEH

  DOI：——

  日期：——
• MORIZAWA, YOSHITOMI;NAKAYAMA, TOSHIAKI;YASUDA, ARATA;UCHIDA, KEIICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2119-2120
  作者：MORIZAWA, YOSHITOMI、NAKAYAMA, TOSHIAKI、YASUDA, ARATA、UCHIDA, KEIICHI

  DOI：——

  日期：——
• SASAKI, TAKUMA;UTIDA, KEHJITI;YASUDA, ARATA;MORIDZAVA, JOSITOMI
  作者：SASAKI, TAKUMA、UTIDA, KEHJITI、YASUDA, ARATA、MORIDZAVA, JOSITOMI

  DOI：——

  日期：——
• SASAKI TAKUMA;UTIDA KEHJTI;YASUDA ARATA;MORISAVA JOSITOMI
  作者：SASAKI TAKUMA、UTIDA KEHJTI、YASUDA ARATA、MORISAVA JOSITOMI

  DOI：——

  日期：——
• UTIDA, KEHJITI;YASUDA, SIN;MORISAVA, JOSITOMO
  作者：UTIDA, KEHJITI、YASUDA, SIN、MORISAVA, JOSITOMO

  DOI：——

  日期：——