methyl 2-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-ribofuranoside | 112695-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3-fluoro-5-methoxy-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methanol
• CAS: 112695-35-9
• 化学式: C₁₃H₁₇FO₄
• 分子量: 256.274
• InChiKey: YZCFDEQHNNRBNR-FDYHWXHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-ribofuranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-O-methyl-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 3′-Deoxy-3′-fluoroadenosine

  摘要：

  一种新的氟化核苷，3′-脱氧-3′-氟腺苷（1），已通过从甲基2-O-苄基-5-O-碱基-二甲基硅烷-β-d-木糖呋喃糖（2a）进行的六步合成得到。通过形成三氟甲磺酸酯激活O-3，然后进行亲核取代，以立体特异性的方式在C-3引入氟离子。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2119
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-O-isopropylidene-β-D-xylofuranoside 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl 2-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 3′-Deoxy-3′-fluoroadenosine

  摘要：

  一种新的氟化核苷，3′-脱氧-3′-氟腺苷（1），已通过从甲基2-O-苄基-5-O-碱基-二甲基硅烷-β-d-木糖呋喃糖（2a）进行的六步合成得到。通过形成三氟甲磺酸酯激活O-3，然后进行亲核取代，以立体特异性的方式在C-3引入氟离子。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2119

文献信息

• MORIZAWA, YOSHITOMI;NAKAYAMA, TOSHIAKI;YASUDA, ARATA;UCHIDA, KEIICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2119-2120
  作者：MORIZAWA, YOSHITOMI、NAKAYAMA, TOSHIAKI、YASUDA, ARATA、UCHIDA, KEIICHI

  DOI：——

  日期：——
• SASAKI, TAKUMA;UTIDA, KEHJITI;YASUDA, ARATA;MORIDZAVA, JOSITOMI
  作者：SASAKI, TAKUMA、UTIDA, KEHJITI、YASUDA, ARATA、MORIDZAVA, JOSITOMI

  DOI：——

  日期：——
• SASAKI TAKUMA;UTIDA KEHJTI;YASUDA ARATA;MORISAVA JOSITOMI
  作者：SASAKI TAKUMA、UTIDA KEHJTI、YASUDA ARATA、MORISAVA JOSITOMI

  DOI：——

  日期：——
• MORIZAWA, Y.;NAKAYAMA, T.;YASUDA, A.;UCHIDA, K.;SASAKI, T., J. PHARM. SCI., 76,(1987) N 11, 223
  作者：MORIZAWA, Y.、NAKAYAMA, T.、YASUDA, A.、UCHIDA, K.、SASAKI, T.

  DOI：——

  日期：——
• UTIDA, KEHJITI;YASUDA, SIN;MORISAVA, JOSITOMO
  作者：UTIDA, KEHJITI、YASUDA, SIN、MORISAVA, JOSITOMO

  DOI：——

  日期：——