methyl 2-O-benzyl-β-D-xylofuranoside | 100806-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-β-D-xylofuranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 100806-52-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: DIVJNPXQAUMKNS-YVECIDJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-β-D-xylofuranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 氢气 、 氰化汞 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 ((2R,3R,4S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-(benzoyloxy)-3-fluorotetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 3′-Deoxy-3′-fluoroadenosine

  摘要：

  一种新的氟化核苷，3′-脱氧-3′-氟腺苷（1），已通过从甲基2-O-苄基-5-O-碱基-二甲基硅烷-β-d-木糖呋喃糖（2a）进行的六步合成得到。通过形成三氟甲磺酸酯激活O-3，然后进行亲核取代，以立体特异性的方式在C-3引入氟离子。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2119
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-O-isopropylidene-β-D-xylofuranoside 在 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 2-O-benzyl-β-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 3′-Deoxy-3′-fluoroadenosine

  摘要：

  一种新的氟化核苷，3′-脱氧-3′-氟腺苷（1），已通过从甲基2-O-苄基-5-O-碱基-二甲基硅烷-β-d-木糖呋喃糖（2a）进行的六步合成得到。通过形成三氟甲磺酸酯激活O-3，然后进行亲核取代，以立体特异性的方式在C-3引入氟离子。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2119

文献信息

• Ring expansions in carbohydrate chemistry: gem-azoacetates
  作者：Jean M.J. Tronchet、Jeannine F. Tronchet、Faranak Rachidzadeh、Françoise Barbalat-Rey、Gerald Bernadinelli

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84026-6

  日期：1988.10

  ring-expanded 3-azapyranosic N -arylaminolactams. This regiospecific ring-enlargement reaction, which maintains the stereochemistry of every asymmetric carbon atom of the molecule and breaks the carbon chain of the starting ketose, constitutes a useful source of chirons of various sizes. In the pyranose series, the reaction was not regiospecific, affording a mixture.

  摘要用四乙酸铅处理后，封端的呋喃糖-3-ulose和呋喃糖-3-uloside对-硝基苯azo酮提供了相应的“宝石-偶氮乙酸酯”。该反应不是立体特异性的，除了当被1，2-O-异亚丙基基团封闭时。在前一种化合物脱乙酰基后，形成了各种稳定性的宝石-偶氮醇。它们在硅胶上或在碱处理后重排，在区域上特异性地导致环扩展的3-氮杂吡喃的N-芳基氨基内酰胺。这种区域特异性的环扩大反应保持了分子中每个不对称碳原子的立体化学，并破坏了起始酮糖的碳链，构成了各种尺寸的螯合物的有用来源。在吡喃糖系列中，反应不是区域特异性的，得到混合物。
• Synthesis of 7-Deoxypancratistatin from Carbohydrates by the Use of Olefin Metathesis
  作者：Anders E. Håkansson、Anders Palmelund、Henriette Holm、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.200501429

  日期：2006.4.12

  stereocontrolled synthesis of (+)-7-deoxypancratistatin is described. The convergent synthesis has been achieved by two different strategies, both of which commence from a pentose and piperonal. The latter is converted into allylic bromide 7, which is then coupled with a protected methyl 5-deoxy-5-iodo-D-ribofuranoside in the presence of zinc metal. The first strategy involves a total of only 13 steps from D-ribose

  描述了（+）-7-脱氧胰​​抑素的立体控制合成。通过两种不同的策略实现了收敛的合成，这两种策略均从戊糖和胡椒醛开始。后者被转化为烯丙基溴化物7，然后在锌金属存在下将其与保护的甲基5-脱氧-5-碘-D-核呋喃呋喃糖苷偶联。第一种策略仅涉及D-核糖和胡椒醛的13个步骤，但在核糖呋喃糖苷9，苄胺和溴化物7之间的锌介​​导反应中收率低。第二种策略涉及D的总计18个步骤。 -木糖和胡椒醛。前者被转化为呋喃核糖核苷28，后者在锌的存在下与溴化物7偶联，​​然后进行闭环烯烃复分解反应。随后的Overman重排，二羟基化，
• SASAKI, TAKUMA;MEHNSI, YUSUKEH
  作者：SASAKI, TAKUMA、MEHNSI, YUSUKEH

  DOI：——

  日期：——
• MORIZAWA, YOSHITOMI;NAKAYAMA, TOSHIAKI;YASUDA, ARATA;UCHIDA, KEIICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2119-2120
  作者：MORIZAWA, YOSHITOMI、NAKAYAMA, TOSHIAKI、YASUDA, ARATA、UCHIDA, KEIICHI

  DOI：——

  日期：——
• SASAKI, TAKUMA;UTIDA, KEHJITI;YASUDA, ARATA;MORIDZAVA, JOSITOMI
  作者：SASAKI, TAKUMA、UTIDA, KEHJITI、YASUDA, ARATA、MORIDZAVA, JOSITOMI

  DOI：——

  日期：——