methyl 3,5-O-isopropylidene-β-D-xylofuranoside | 51754-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5-O-isopropylidene-β-D-xylofuranoside
• 英文别名: Methyl-3,5-O-isopropyliden-β-D-xylofuranosid；Methyl-3,5-isopropyliden-β-D-xylofuranosid；(4aR,6R,7R,7aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 51754-99-5
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: DJPWFPRHHGISOM-OOJXKGFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-O-isopropylidene-β-D-xylofuranoside 在 吡啶 、 potassium hydrogen bifluoride 、 sodium methylate 、 sodium fluoride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4R,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-fluoro-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of A₃Adenosine Receptor Ligands, 3′-Fluoro Analogues of Cl-IB-MECA

  摘要：

  Synthesis of 3'-deoxy-3'-fluoro-N-6-substituted adenosines as bioisosteres of Cl-IB-MECA and their binding affinities to A(3) adenosine receptor are described.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022701
• 作为产物：
  描述：

  异恶唑，3-isocyanato-5-(1-methylethyl)-(9CI) 在 camphor-10-sulfonic acid 、 乙酰氯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 3,5-O-isopropylidene-β-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  一种氟代糖内酯合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种氟代糖内酯合成方法。该方法以D‑木糖为起始原料，通过对羟基进行保护合成缩水内醚糖化合物中间体，再经过糖环醇的立体转化、上苄基、脱甲苷、氧化羟基等步骤，即得氟代糖内酯；该合成方法采用的原料简单、廉价易得，且每一个合成步骤都条件温和，处理过程简单，收率相对较高，为含氟生物活性分子的设计提供新的原料和合成途径。

  公开号：

  CN114213366A

文献信息

• Synthesis and antiviral and cytostatic properties of 3'-deoxy-3'-fluoro- and 2'-azido-3'-fluoro-2',3'-dideoxy-D-ribofuranosides of natural heterocyclic bases
  作者：I. A. Mikhailopulo、N. E. Poopeiko、T. I. Prikota、G. G. Sivets、E. I. Kvasyuk、J. Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00111a040

  日期：1991.7

  A series of 3'-deoxy-3'-fluoro- and 2'-azido-2',3'-dideoxy-3'-fluoro-D-ribofuranosides of natural heterocyclic bases have been synthesized with the use of universal carbohydrate precursors, viz., 1-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-D-ribofuranose and methyl 2-azido-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-beta-D-ribofuranoside, respectively. The cytostatic and antiviral activity of the compounds was

  已使用通用碳水化合物前体合成了一系列天然杂环碱的3'-脱氧3'-氟和2'-叠氮基2'，3'-二脱氧3'-氟-D-呋喃核糖苷，即1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-D-呋喃核糖和甲基2-叠氮基-5-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-3-氟-β-D-核呋喃糖苷。分别针对多种肿瘤细胞系和DNA / RNA病毒评估了该化合物的细胞抑制活性和抗病毒活性。从细胞抑制活性和抗病毒活性的观点来看，作为最活性的化合物出现了3'-脱氧-3'-氟腺苷。它以0.2-2微克/ mL的浓度抑制某些肿瘤细胞系（例如鼠白血病L1210和人T淋巴细胞MT-4）的增殖，
• Stereoselective Synthesis of 3′-Deoxy-3′-fluoroadenosine
  作者：Yoshitomi Morizawa、Toshiaki Nakayama、Arata Yasuda、Keiichi Uchida

  DOI：10.1246/bcsj.62.2119

  日期：1989.6

  A new fluorinated nucleoside, 3′-deoxy-3′-fluoroadenosine(1), has been synthesized by a six-step synthesis from methyl 2-O-benzyl-5-O-t-butyldimethylsilyl-β-d-xylofuranoside (2a). Activation of O-3 by formation of a triflate followed by nucleophilic displacement allowed introduction of fluoride ion in a stereospecific manner at C-3.

  一种新的氟化核苷，3′-脱氧-3′-氟腺苷（1），已通过从甲基2-O-苄基-5-O-碱基-二甲基硅烷-β-d-木糖呋喃糖（2a）进行的六步合成得到。通过形成三氟甲磺酸酯激活O-3，然后进行亲核取代，以立体特异性的方式在C-3引入氟离子。
• Ring expansions in carbohydrate chemistry: gem-azoacetates
  作者：Jean M.J. Tronchet、Jeannine F. Tronchet、Faranak Rachidzadeh、Françoise Barbalat-Rey、Gerald Bernadinelli

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84026-6

  日期：1988.10

  ring-expanded 3-azapyranosic N -arylaminolactams. This regiospecific ring-enlargement reaction, which maintains the stereochemistry of every asymmetric carbon atom of the molecule and breaks the carbon chain of the starting ketose, constitutes a useful source of chirons of various sizes. In the pyranose series, the reaction was not regiospecific, affording a mixture.

  摘要用四乙酸铅处理后，封端的呋喃糖-3-ulose和呋喃糖-3-uloside对-硝基苯azo酮提供了相应的“宝石-偶氮乙酸酯”。该反应不是立体特异性的，除了当被1，2-O-异亚丙基基团封闭时。在前一种化合物脱乙酰基后，形成了各种稳定性的宝石-偶氮醇。它们在硅胶上或在碱处理后重排，在区域上特异性地导致环扩展的3-氮杂吡喃的N-芳基氨基内酰胺。这种区域特异性的环扩大反应保持了分子中每个不对称碳原子的立体化学，并破坏了起始酮糖的碳链，构成了各种尺寸的螯合物的有用来源。在吡喃糖系列中，反应不是区域特异性的，得到混合物。
• Convenient preparation of 3,5-anhydro- and 2,5-anhydropentofuranosides, and 5,6-anhydro-d-glucofuranose by use of the Mitsunobu reaction
  作者：Oliver Schulze、Jürgen Voss、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1016/j.carres.2004.12.027

  日期：2005.3

  osides are obtained by use of the Mitsunobu reaction from 2-O-protected methyl alpha-D-xylofuranosides, which are easily prepared from D-xylose. The Mitsunobu reaction of methyl 3-N-benzylamino-3-deoxy- and 3-azido-3-deoxyarabinofuranosides, which are prepared from the conveniently available methyl 2,3-anhydro-alpha-D- and 2,3-anhydro-alpha-l-lyxofuranosides by nucleophilic ring opening, yields the

  通过使用Mitsunobu反应，由2-O-保护的甲基α-D-木呋喃糖苷获得甲基3，5-脱水α-D-木呋喃糖苷，其可以容易地由D-木糖制备。3-N-苄氨基-3-脱氧呋喃糖和3-叠氮基3-脱氧阿拉伯呋喃糖苷的光延反应，由可方便获得的甲基2,3-脱水α-D-和2,3-脱水α-制备通过亲核开环生成-1-呋喃呋喃糖苷，得到相应的甲基2，5-脱水α-D-和2，5-脱水α-1-呋喃糖苷。3，5-脱水-1，2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖与叠氮化物的开环产生相应的5-叠氮基衍生物。产物的结构和构型通过NMR光谱确认。5,6-脱水-1,2-O-异亚丙基-α-D-葡糖呋喃糖是通过1的Mitsunobu反应形成的 2-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖。通过单晶X射线衍射分析验证了其结构。
• The thio-Mitsunobu reaction: a useful tool for the preparation of 2,5-anhydro-2-thio- and 3,5-anhydro-3-thiopentofuranosides
  作者：Oliver Schulze、Jürgen Voss、Gunadi Adiwidjaja、Falk Olbrich

  DOI：10.1016/j.carres.2004.04.020

  日期：2004.7

  The unprotected methyl L-arabinofuranosides, D-ribofuranosides and D-xylofuranosides are transformed into the corresponding S-acetyl-5-thio derivatives by the thio-Mitsunobu reaction. Mesylation and subsequent reaction with sodium hydrogen carbonate led, depending on the configuration of the intermediate, to 2,5-anhydro-2-thio- or 3,5-anhydro-3-thiopentofuranosides. Due to inversion at C-3 or C-2 during

  通过硫代-Mitsunobu反应将未保护的甲基L-阿拉伯呋喃糖苷，D-核呋喃糖苷和D-木呋喃糖苷转化为相应的S-乙酰基-5-硫代衍生物。取决于中间体的构型，甲磺酸化和随后与碳酸氢钠的反应导致2，5-脱水-2-硫代-或3，5-脱水-3-硫代呋喃呋喃糖苷。由于在分子内亲核取代过程中在C-3或C-2处发生倒位，所以产物表现出L-lyxo-，D-阿拉伯糖基或D-lyxo-构型。类似地，甲基2,3-脱水-D-呋喃核糖苷生成具有完整2,3-环氧乙烷基团的5-硫代-S-乙酸盐，将其与碳酸氢钠的环氧化物开环和伴随的闭环反应，仅形成3， 5-脱水-3-硫代-D-木呋喃糖苷。相关的3，通过使3，5-二-O-甲酰基-D-阿拉伯呋喃糖苷与硒化氢钠反应，获得5-脱水-3-硒代-D-呋喃呋喃糖苷。多次X射线衍射分析证明了产品的结构。