2-乙酸基-5-乙基吲哚 | 37033-94-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酸基-5-乙基吲哚
• 中文别名: 5-乙基吲哚-2-羧酸乙酯；5-乙基-吲哚-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-ethylindole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-ethyl-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；5-Aethyl-indol-2-carbonsaeure-aethylester；ethyl 5-ethyl-2-indolecarboxylate；ethyl 5-ethyl-1H-2-indolecarboxylate；Ethyl 5-ethyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 37033-94-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00022704
• 分子量: 217.268
• InChiKey: BPAHRSSJFSVBFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  155.7 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酸基-5-乙基吲哚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 水 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-[(2,5-Difluorophenyl)methyl]-5-ethyl-3-(2-methoxypyridin-3-yl)indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship (SAR) Development and Discovery of Potent Indole-Based Inhibitors of the Hepatitis C Virus (HCV) NS5B Polymerase

  摘要：

  Starting with the indole-based C-3 pyridone lead HCV polymerase inhibitor 2, extensive SAR studies were performed at different positions of the indole core. The best C-5 groups were found to be compact and nonpolar moieties and that the C-6 attachments were not affecting potency. Limited N-1 benzyl-type substituent studies indicated that the best substitutions were fluoro or methyl groups at 2' or 5' positions of the benzyl group. To improve pharmacokinetic (PK) properties, acylsulfonamides were incorporated as acid isosteres at the C-2 position. Further optimization of the combination at N-1, C-2, C-5, and C-6 resulted in the identification of compound 56, which had an excellent potency in both NS5B enzyme (IC50 = 0.008 mu M) and cell-based replicon (EC50 = 0.02 mu M) assays and a good oral PK profile with area-under-the curve (AUC) of 14 and 8 mu M.h in rats and dogs, respectively. X-ray structure of inhibitor 56 bound to the enzyme was also reported.

  DOI：

  10.1021/jm201258k
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-ethyl-phenylhydrazono)-propionic acid 在 盐酸 作用下， 生成 2-乙酸基-5-乙基吲哚
  参考文献：
  名称：

  马兜铃生物碱。8.沟通。5-乙基吲哚的合成

  摘要：

  为了与士的宁通过将氨基二酸C 13 H 18 O 5 N 2（I）脱氢而获得的产物进行比较，制备了5-乙基吲哚（V）。通过在冰醋酸中用氧化铂催化剂氢化而由其制得的八氢衍生物VI的吡咯烷酸酯和苯甲酸酯适合于鉴定后一种化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310427

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009032124A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to Substituted Indole Derivatives, compositions comprising at least one Substituted Indole Derivative, and methods of using these Substituted Indole Derivatives for treating or preventing a viral infection or a virus-related disorder in a patient.

  本发明涉及取代吲哚衍生物，包括至少一种取代吲哚衍生物的组合物，以及利用这些取代吲哚衍生物治疗或预防患者病毒感染或与病毒相关的疾病的方法。
• Novel triazole derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20040043995A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention relates to a compound of formula 1 in which R 1 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 4 , Y 1 , Y 2 and Y 3 are as defined in claim 1. These compounds are CCK-receptor agonists.

  这项发明涉及一种具有以下结构的化合物，其中R1、X1、X2、X3、X4、R4、Y1、Y2和Y3如权利要求1中所定义。这些化合物是CCK受体激动剂。
• [EN] 2, 3-SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES FOR TREATING VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS EN 2 ET 3 POUR TRAITER DES INFECTIONS VIRALES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009032116A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to 2,3-Substituted Indole Derivatives, compositions comprising at least one 2,3-Substituted Indole Derivative, and methods of using the 2,3-Substituted Indole Derivatives for treating or preventing a viral infection or a virus-related disorder in a patient.

  本发明涉及2,3-取代吲哚衍生物，包含至少一种2,3-取代吲哚衍生物的组合物，以及使用这些2,3-取代吲哚衍生物治疗或预防患者病毒感染或病毒相关疾病的方法。
• A Novel Class of Highly Potent Irreversible Hepatitis C Virus NS5B Polymerase Inhibitors
  作者：Kevin X. Chen、Charles A. Lesburg、Bancha Vibulbhan、Weiying Yang、Tin-Yau Chan、Srikanth Venkatraman、Francisco Velazquez、Qingbei Zeng、Frank Bennett、Gopinadhan N. Anilkumar、Jose Duca、Yueheng Jiang、Patrick Pinto、Li Wang、Yuhua Huang、Oleg Selyutin、Stephen Gavalas、Haiyan Pu、Sony Agrawal、Boris Feld、Hsueh-Cheng Huang、Cheng Li、Kuo-Chi Cheng、Neng-Yang Shih、Joseph A. Kozlowski、Stuart B. Rosenblum、F. George Njoroge

  DOI：10.1021/jm201322r

  日期：2012.3.8

  Starting from indole-based C-3 pyridone HCV NS5B polymerase inhibitor 2, structure–activity relationship (SAR) investigations of the indole N-1 benzyl moiety were performed. This study led to the discovery of irreversible inhibitors with p-fluoro-sulfone- or p-fluoro-nitro-substituted N-1 benzyl groups which achieved breakthrough replicon assay potency (EC50 = 1 nM). The formation of a covalent bond

  从基于吲哚的 C-3 吡啶酮 HCV NS5B 聚合酶抑制剂2 开始，进行了吲哚 N-1 苄基部分的构效关系 (SAR) 研究。该研究导致发现了具有对-氟-砜-或对-氟-硝基-取代的N-1苄基的不可逆抑制剂，其实现了突破性的复制子测定效力（EC 50 = 1 nM）。通过质谱和X射线晶体结构研究证明了与相邻的半胱氨酸366硫醇形成共价键。C-5乙基C-2羧酸衍生物47具有出色的口腔曲线下面积 (AUC) 为 18 μM·h (10 mg/kg)。它在猴子和狗中的口服暴露也非常好。NMR ALARM 分析、质谱实验、体外反筛选和毒理学分析表明，化合物47和蛋白质之间的共价键形成具有高度选择性和特异性。47的整体出色表现使其成为进一步调查的有趣候选者。
• 2,5-Dihydro-1,2-thiazino(5,6-b)indole-3-carboxamide-1,1-dioxides and
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US04137313A1

  公开（公告）日：1979-01-30

  Compounds of the formula ##STR1## WHEREIN R.sub.1 is hydrogen, methyl or ethyl; R.sub.2 is methyl or ethyl; Y is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, methyl, ethyl or trifluoromethyl; and Ar is 2-thiazolyl which may have one or two methyl or ethyl substituents attached thereto; 5,6-dihydro-4H-cyclopentathiazol-2-yl; 4,5,6,7-tetrahydro-2-benzothiazolyl; 2-benzothiazolyl; 3-isothiazolyl which may have a methyl substituent attached thereto; 2-pyridyl which may have a methyl or hydroxyl substituent attached thereto; 3-pyridyl; 4-pyridyl; 4-pyrimidinyl; pyrazinyl; 2-benzimidazolyl; 2-oxazolyl which may have a methyl substituent attached thereto; 2-benzoxazolyl; or phenyl which may have a fluoro, chloro, bromo, methyl, ethyl, trifluoromethyl or methoxy substituent attached thereto; and non-toxic, pharmacologically acceptable salts thereof formed with inorganic or organic bases. The compounds as well as their salts are useful as antiphlogistics and blood platelet aggregation inhibitors.

  式为 ##STR1## 的化合物，其中 R.sub.1 是氢、甲基或乙基；R.sub.2 是甲基或乙基；Y 是氢、氟、氯、溴、甲氧基、甲基、乙基或三氟甲基；Ar 是2-噻唑基，可能具有一个或两个连接的甲基或乙基取代基；5,6-二氢-4H-环戊噻唑-2-基；4,5,6,7-四氢-2-苯并噻唑基；2-苯并噻唑基；3-异噻唑基，可能具有一个连接的甲基取代基；2-吡啶基，可能具有一个连接的甲基或羟基取代基；3-吡啶基；4-吡啶基；4-吡咪啶基；吡嗪基；2-苯并咪唑基；2-噁唑基，可能具有一个连接的甲基取代基；2-苯并噁唑基；或苯基，可能具有一个氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基或甲氧基取代基；以及与无机或有机碱形成的非毒性、药理学上可接受的盐。这些化合物及其盐可用作抗炎药和血小板聚集抑制剂。