2-[5,6,7,8-tetrahydro-8-[2-(trifluoromethyl)phenyl][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]-1H-indole-5-carbonitrile | 1420199-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[5,6,7,8-tetrahydro-8-[2-(trifluoromethyl)phenyl][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-[8-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 1420199-94-5
• 化学式: C₂₂H₁₆F₃N₅
• 分子量: 407.398
• InChiKey: BIAGFKPGZKDONZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5,6,7,8-tetrahydro-8-[2-(trifluoromethyl)phenyl][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]-1H-indole-5-carbonitrile 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以10%的产率得到1-Methyl-2-[8-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型的氰吲哚衍生物作为有效的γ-分泌酶调节剂。

  摘要：

  描述了一系列新的GSM的发现，设计和综合。经典的咪唑杂环已被连接到吲哚核的氰基取代。对这个系列的探索导致了化合物26-S的结合，该化合物具有很高的体外和体内效价以及可接受的类似药物的特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.05.023
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯基乙腈 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[5,6,7,8-tetrahydro-8-[2-(trifluoromethyl)phenyl][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型的氰吲哚衍生物作为有效的γ-分泌酶调节剂。

  摘要：

  描述了一系列新的GSM的发现，设计和综合。经典的咪唑杂环已被连接到吲哚核的氰基取代。对这个系列的探索导致了化合物26-S的结合，该化合物具有很高的体外和体内效价以及可接受的类似药物的特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.05.023

文献信息

• NOVEL SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2731948B1

  公开（公告）日：2015-09-09
• US9115143B2
  申请人：——

  公开号：US9115143B2

  公开（公告）日：2015-08-25
• Design and synthesis of a novel series of cyanoindole derivatives as potent γ-secretase modulators
  作者：François P. Bischoff、Adriana Ingrid Velter、Garrett Minne、Serge Pieters、Didier Berthelot、Michel De Cleyn、Harrie J.M. Gijsen、Gregor Macdonald、Michel Surkyn、Sven Van Brandt、Yves Van Roosbroeck、Chiara Zavattaro、Marc Mercken、Nigel Austin、Deborah Dhuyvetter、Herman Borghys、Ishtiyaque Ahmad、Swapan Kumar Samanta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.05.023

  日期：2019.7

  The discovery, design and synthesis of a new series of GSMs is described. The classical imidazole heterocycle has been replaced by a cyano group attached to an indole nucleus. The exploration of this series has led to compound 26-S which combined high in vitro and in vivo potency with an acceptable drug-like profile.

  描述了一系列新的GSM的发现，设计和综合。经典的咪唑杂环已被连接到吲哚核的氰基取代。对这个系列的探索导致了化合物26-S的结合，该化合物具有很高的体外和体内效价以及可接受的类似药物的特性。