(3S,3aR,6R,6aS)-3-[(1R)-1-hydroxy-4-methyl-3-methylidenepentyl]-3,6-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[c]furan-1-one | 1309373-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3aR,6R,6aS)-3-[(1R)-1-hydroxy-4-methyl-3-methylidenepentyl]-3,6-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[c]furan-1-one
• CAS: 1309373-68-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: KPKTYCRRWFUHNE-UYLCMAPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,6R,6aS)-3-[(1R)-1-hydroxy-4-methyl-3-methylidenepentyl]-3,6-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[c]furan-1-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-Englerin A和B的总合成和生物学评估：活性曲线得到改善的类似物的合成

  摘要：

  englerin A的大规模合成（请参阅方案）和随后的结构活性关系研究导致发现了高效的类似物。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201007790
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,7R,7aS)-nepetalactone 在 sodium methylate 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3S,3aR,6R,6aS)-3-[(1R)-1-hydroxy-4-methyl-3-methylidenepentyl]-3,6-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Englerin A和B的总合成和生物学评估：活性曲线得到改善的类似物的合成

  摘要：

  englerin A的大规模合成（请参阅方案）和随后的结构活性关系研究导致发现了高效的类似物。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201007790