(4aR,7R,7aS)-nepetalactone | 105660-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aR,7R,7aS)-nepetalactone
• 英文别名: (4aR,7R,7aS)-4,7-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4aH-cyclopenta[c]pyran-1-one
• CAS: 105660-81-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ZDKZHVNKFOXMND-YEPSODPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,7R,7aS)-nepetalactone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 sodium methylate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-Englerin A和B的总合成和生物学评估：活性曲线得到改善的类似物的合成

  摘要：

  englerin A的大规模合成（请参阅方案）和随后的结构活性关系研究导致发现了高效的类似物。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201007790
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 对甲苯磺酸 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4aR,7R,7aS)-nepetalactone
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the intramolecular enamine/enal (enone) cycloaddition reaction and subsequent transformations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00286a034

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of Nepetalactones by One-Step Oxidative NHC Catalysis
  作者：Wacharee Harnying、Jörg-M. Neudörfl、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04034

  日期：2020.1.17

  An efficient oxidative NHC-catalyzed one-step transformation of (S)- or (R)-8-oxocitronellal to nepetalactone (NL) in enantio- and diastereomerically pure form has been developed. Several new and "easy to make" N-Mes- or N-Dipp-substituted 1,2,4-triazolium salts carrying nitroaromatic groups on N1 were synthesized and evaluated as precatalysts in combination with base and stoichiometric organic oxidant

  已经开发了一种有效的氧化NHC催化的对映体和非对映体纯形式的（S）-或（R）-8-氧鞘甾醇向荆芥内酯（NL）的一步转化。合成了几种在N1上带有硝基芳族基团的新型且易于制造的N-Mes或N-Dipp取代的1,2,4-三唑鎓盐，并与碱和化学计量有机氧化剂一起作为预催化剂进行了评估。在优化的条件下，NLs的收率非常好，在温和条件下非对映异构纯。所使用的氧化剂可在操作简单的条件下回收和再循环。
• The aphid sex pheromone cyclopentanoids: Synthesis in the elucidation of structure and biosynthetic pathways
  作者：Glenn W. Dawson、John A. Pickett、Diane W.M. Smiley

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00012-0

  日期：1996.3

  Identification of a range of aphid sex pheromones as comprising the cyclopentanoids (4aS,7S,7aR)-nepetalactune, (1R,4aS,7S,7aR)-nepetalactol and the (1S)- and (1R,4aR,7S,7aS)-nepetalactols required samples authenticated by H-1 and C-13 NMR. These and related compounds were provided by small scale synthesis and extraction from plants in the genus Nepeta (Lamiaceae). The subsequent discovery that the synthetic sex pheromones could attract males, and also parasitic wasps that attack aphids, has created a need for large scale syntheses of the cyclopentanoids. This is afforded by cyclisation of the 8-oxo-1-enamine of citronellal as originally developed by Schreiber and co-workers (1986). Investigation into the biosynthesis of the cyclopentanoids by plants for exploiting aphid sex pheromones in crop protection by means of molecular biology required synthesis of putative biosynthetic intermediates, some with radioactive isotopic labelling, particularly 8-oxidised monoterpene alcohols and aldehydes. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Sakurai, Kazutoshi; Ikeda, Koichiro; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 9, p. 2369 - 2372
  作者：Sakurai, Kazutoshi、Ikeda, Koichiro、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• DENMARK S. E.; STERNBERG J. A., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 26, 8277-8279
  作者：DENMARK S. E.、 STERNBERG J. A.

  DOI：——

  日期：——
• SCHREIBER S. L.; MEYERS H. V.; WIBERG K. B., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 26, 8274-8277
  作者：SCHREIBER S. L.、 MEYERS H. V.、 WIBERG K. B.

  DOI：——

  日期：——