eremoacetal | 73204-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: eremoacetal
• 英文别名: (1R,3S,5R)-1-(furan-3-yl)-5-methyl-3-(2-methylprop-1-enyl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 73204-33-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: RQMUCZNIXXHSAS-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  eremoacetal 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 mercury(II) diacetate 、 氨 、 水 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.78h， 生成 黑蚁素
  参考文献：
  名称：

  Furanosesquiterpenes from Eremophila rotundifolia

  摘要：

  两种新的呋喃半萜、 7-甲基-7-(4'-甲基戊-1',3'-二烯基)-4,5,6,7-四氢苯并呋喃和 4-hydroxydendrolasin [(S,E)-9-(呋喃- 3'-基)-2,6-二甲基壬-2,6-二烯-4-醇]、 描述。前一种化合物的结构已通过以下合成方法得到证实 的结构和立体化学。 的结构和立体化学。 的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1071/ch9802729
• 作为产物：
  描述：

  1-((1R,3S,5R)-1-Furan-3-yl-5-methyl-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-2-methyl-propane-1,2-diol 在 lead(IV) acetate 、 正丁基锂 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 eremoacetal
  参考文献：
  名称：

  Dimitriadis, Eugene; Massy-Westropp, Ralph A., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 9, p. 1895 - 1902

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective bond cleavage and coordination effects in the reduction of some acetals with lithium in ammonia
  作者：A.D. Abell、R.A. Massy-Westropp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96640-2

  日期：1985.1

  Some benzylic-type acetals possessing the 2,8-dioxa-bicyclo [3.2.1]octane ring system are cleaved in a regioselective manner when treated with lithium in ammonia. The results f rom various reductions implicate coordination of lithium as a significant factor involved in reduction mechanisms.

  当用氨中的锂处理时，具有2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷环系统的一些苄型缩醛会以区域选择性的方式裂解。各种还原的结果暗示锂的配位是参与还原机理的重要因素。
• The configuration of the sesquiterpenoid 4-hydroxy-myoporone (athanagrandione)
  作者：Eugene Dimitriadis、Ralph A. Massy-Westropp

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80452-5

  日期：1984.5
• Abell, Andrew D.; Dimitriadis, Eugene; Massy-Westropp, Ralph A., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 2, p. 395 - 407
  作者：Abell, Andrew D.、Dimitriadis, Eugene、Massy-Westropp, Ralph A.

  DOI：——

  日期：——
• Furanosesquiterpenes from Eremophila rotundifolia
  作者：E Dimitriadis、RA Massy-Westropp

  DOI：10.1071/ch9802729

  日期：——

  Two new furanosesquiterpenes, 7-methyl-7-(4'-methylpenta-1',3'-dienyl)- 4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran and 4-hydroxydendrolasin [(S,E)-9-(furan- 3'-yl)-2,6-dimethylnona-2,6-dien-4-ol], are described. The structure of the former compound was confirmed by synthesis from dihydrophymaspermone and the structure and stereochemistry of 4- hydroxydendrolasin were established by synthesis from eremoacetal.

  两种新的呋喃半萜、 7-甲基-7-(4'-甲基戊-1',3'-二烯基)-4,5,6,7-四氢苯并呋喃和 4-hydroxydendrolasin [(S,E)-9-(呋喃- 3'-基)-2,6-二甲基壬-2,6-二烯-4-醇]、 描述。前一种化合物的结构已通过以下合成方法得到证实 的结构和立体化学。 的结构和立体化学。 的结构和立体化学。
• Dimitriadis, Eugene; Massy-Westropp, Ralph A., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 9, p. 1895 - 1902
  作者：Dimitriadis, Eugene、Massy-Westropp, Ralph A.

  DOI：——

  日期：——