(Δ^2,3E)-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,7-dimethyl-octa-2,6-dien-1,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Δ^2,3E)-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,7-dimethyl-octa-2,6-dien-1,4-diol
• 英文别名: (2E)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-4-ol；(2E)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,7-dimethylocta-2,6-dien-4-ol
• 化学式: C₂₆H₃₆O₂Si
• 分子量: 408.656
• InChiKey: ATDRZOKFIPUWCG-ZBJSNUHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Δ^2,3E)-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,7-dimethyl-octa-2,6-dien-1,4-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver carbonate 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 128.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-{[(2E,4S)-4-acetoxy-7-hydroxy-3,7-dimethyloct-2-en-1-yl]oxy}-6-[(pivaloyloxy)methyl]tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  红景天苷 A 和 D 以及 Sachalinols AC 的全合成

  摘要：

  首次合成了来自蔷薇根（Rhodiola rosea）的葡萄糖基化单萜（-）-红景天苷A和（-）-红景天苷D。用四新戊酰葡糖基溴进行葡糖基化证明优于使用四乙酰葡糖基溴或葡糖基碘。高缩水甘油型香叶醇衍生物的酸催化环化得到来自红景天的单萜类四氢呋喃 (+)-sachalinol C。(+)-sachalinol C 的绝对构型需要修改。还获得了 (-)-Sachalinol A 和 (-)-sachalinol B。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001315
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (Δ^2,3E)-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,7-dimethyl-octa-2,6-dien-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  用于选择性激活内-区域选择性聚环氧化物羰基化的烯烃取代基。

  摘要：

  聚环氧化物底物的末端环氧化物上烯基取代基的存在提高了全内-区域-选择性串联氧杂环化成反式-顺式-反式-稠合的多环醚的产率。对于其中环氧基和链烯官能团被两个亚甲基取代基隔开的底物，还描述了一种新的溴离子诱导的内-区域选择性环化成溴氧杂环丁烷的方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048212e