(3S,5S)-5-{(2E)-4-[(tert-butyldiphenylsilanyl)oxy]but-2-en-2-yl}-2,2-dimethyltetrahydrofuran-3-ol | 1285628-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,5S)-5-{(2E)-4-[(tert-butyldiphenylsilanyl)oxy]but-2-en-2-yl}-2,2-dimethyltetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (3S,5S)-5-[(E)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-2-en-2-yl]-2,2-dimethyloxolan-3-ol
• CAS: 1285628-39-8
• 化学式: C₂₆H₃₆O₃Si
• 分子量: 424.656
• InChiKey: SLXFURMYKKDSBH-CQZHKHQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-5-{(2E)-4-[(tert-butyldiphenylsilanyl)oxy]but-2-en-2-yl}-2,2-dimethyltetrahydrofuran-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(+)-sachalinol C
  参考文献：
  名称：

  红景天苷 A 和 D 以及 Sachalinols AC 的全合成

  摘要：

  首次合成了来自蔷薇根（Rhodiola rosea）的葡萄糖基化单萜（-）-红景天苷A和（-）-红景天苷D。用四新戊酰葡糖基溴进行葡糖基化证明优于使用四乙酰葡糖基溴或葡糖基碘。高缩水甘油型香叶醇衍生物的酸催化环化得到来自红景天的单萜类四氢呋喃 (+)-sachalinol C。(+)-sachalinol C 的绝对构型需要修改。还获得了 (-)-Sachalinol A 和 (-)-sachalinol B。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001315
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-4-ol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3S,5S)-5-{(2E)-4-[(tert-butyldiphenylsilanyl)oxy]but-2-en-2-yl}-2,2-dimethyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  红景天苷 A 和 D 以及 Sachalinols AC 的全合成

  摘要：

  首次合成了来自蔷薇根（Rhodiola rosea）的葡萄糖基化单萜（-）-红景天苷A和（-）-红景天苷D。用四新戊酰葡糖基溴进行葡糖基化证明优于使用四乙酰葡糖基溴或葡糖基碘。高缩水甘油型香叶醇衍生物的酸催化环化得到来自红景天的单萜类四氢呋喃 (+)-sachalinol C。(+)-sachalinol C 的绝对构型需要修改。还获得了 (-)-Sachalinol A 和 (-)-sachalinol B。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001315

文献信息

• Total Syntheses of Rhodiolosides A and D and of Sachalinols A-C
  作者：Kristina Simon、Peter G. Jones、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/ejoc.201001315

  日期：2011.3

  The glucosylated monoterpenoids (–)-rhodioloside A and (–)-rhodioloside D from the roseroot (Rhodiola rosea) have been synthesized for the first time. Glucosylation with tetrapivaloylglucosyl bromide proved superior to the use of tetraacetylglucosyl bromide or glucosyl iodides. Acid-catalyzed cyclization of a homoglycidol-type geraniol derivative afforded the monoterpenoid tetrahydrofuran (+)-sachalinol

  首次合成了来自蔷薇根（Rhodiola rosea）的葡萄糖基化单萜（-）-红景天苷A和（-）-红景天苷D。用四新戊酰葡糖基溴进行葡糖基化证明优于使用四乙酰葡糖基溴或葡糖基碘。高缩水甘油型香叶醇衍生物的酸催化环化得到来自红景天的单萜类四氢呋喃 (+)-sachalinol C。(+)-sachalinol C 的绝对构型需要修改。还获得了 (-)-Sachalinol A 和 (-)-sachalinol B。