(3S,4S)-4-(((Z)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)allyl)oxy)-3-methyl-6-((triisopropylsilyl)oxy)hex-1-en-2-yl acetate | 1404483-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4S)-4-(((Z)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)allyl)oxy)-3-methyl-6-((triisopropylsilyl)oxy)hex-1-en-2-yl acetate
• CAS: 1404483-68-6
• 化学式: C₃₃H₅₆O₄Si₂
• 分子量: 572.976
• InChiKey: SRVRTROWUQXELE-HNEYJNQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(((Z)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)allyl)oxy)-3-methyl-6-((triisopropylsilyl)oxy)hex-1-en-2-yl acetate 在 2,6-二氯吡啶 、 lithium perchlorate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以51%的产率得到(2S,3S)-6-((Z)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)vinyl)-3-methyl-2-(2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane Compatibility with Oxidative Carbocation Formation: Total Synthesis of Clavosolide A

  摘要：

  Cyclopropane-substituted allylic ethers react with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone to form oxocarbenium ions with no competitive ring cleavage. This reaction can be used for the preparation of cyclopropane-substituted tetrahydropyrans. The protocol was used as a key step in the total synthesis of the sponge-derived macrolide clavosolide A.

  DOI：

  10.1021/ol302744t
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-chloro-4-methylpentan-2-one 在 正丁基锂 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三(2-呋喃基)膦 、 15-冠醚-5 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (3S,4S)-4-(((Z)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)allyl)oxy)-3-methyl-6-((triisopropylsilyl)oxy)hex-1-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane Compatibility with Oxidative Carbocation Formation: Total Synthesis of Clavosolide A

  摘要：

  Cyclopropane-substituted allylic ethers react with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone to form oxocarbenium ions with no competitive ring cleavage. This reaction can be used for the preparation of cyclopropane-substituted tetrahydropyrans. The protocol was used as a key step in the total synthesis of the sponge-derived macrolide clavosolide A.

  DOI：

  10.1021/ol302744t