2,6-二氯吡啶 | 2402-78-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二氯吡啶
• 中文别名: 邻二氯吡啶；大红色基GGS；2,6-二氯氮苯
• 英文名称: 2,6-Dichloropyridine
• CAS: 2402-78-0
• 化学式: C₅H₃Cl₂N
• mdl: MFCD00006244
• 分子量: 147.992
• InChiKey: FILKGCRCWDMBKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-86 °C (lit.)
• 沸点：
  211 °C
• 密度：
  1.5159 (rough estimate)
• 闪点：
  110°C
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度为50mg/mL，澄清
• 稳定性/保质期：
  避免氧化物，以及碱金属的接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  US8400000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P301+P310
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并置于干燥、阴凉处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,6-二氯吡啶
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
储存
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H3Cl2N
分子式
: 147.99 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,6-Dichloropyridine
-
化学文摘登记号(CAS 2402-78-0
No.) 219-282-3
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 83 - 86 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 176 mg/kg
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: US8400000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (2,6-Dichloropyridine)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (2,6-Dichloropyridine)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (2,6-Dichloropyridine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2,6-二氯吡啶用于制备三唑和咪唑钾通道拮抗剂，作为抗心律失常药物。其主要化学性质为白色或类白色的固体或结晶，熔点为86.0～88.5℃。

该化合物在医药及有机合成中用作中间体，并主要用于制药领域。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氯吡啶	2-chloropyridine	109-09-1	C5H4ClN	113.546
  2,6-二氯吡啶N-氧化物	2,6-dichloropyridine N-oxide	2587-00-0	C5H3Cl2NO	163.991
  6-氯吡啶-2-醇	6-chloro-2-hydroxypyridine	16879-02-0	C5H4ClNO	129.546

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,4,6-三氯吡啶	2,4,6-trichloropyridine	16063-69-7	C5H2Cl3N	182.437
  2,6-二氯-4-碘吡啶	2,6-dichloro-4-iodopyridine	98027-84-0	C5H2Cl2IN	273.888
  2,6-二氯-4-甲基吡啶	2,6-dichloro-4-picoline	39621-00-6	C6H5Cl2N	162.018
  4-氨基-2,6-二氯吡啶	2,6-dichloro-[4]pyridylamine	2587-02-2	C5H4Cl2N2	163.006
  2,6-二氯-4-羟基吡啶	2,6-dichloropyridin-4-ol	17228-74-9	C5H3Cl2NO	163.991
  2,6-二氯吡啶N-氧化物	2,6-dichloropyridine N-oxide	2587-00-0	C5H3Cl2NO	163.991
  2,4-二氯吡啶	2,4-dichloropyridine	26452-80-2	C5H3Cl2N	147.992
  2,3-二氯吡啶	2,3-dichloro-pyridine	2402-77-9	C5H3Cl2N	147.992
  2,3,6-三氯吡啶	2,3,6-trichloropyridine	6515-09-9	C5H2Cl3N	182.437
  2,6-二氯-4-氰基吡啶	2,6-dichloro-4-cyanopyridine	32710-65-9	C6H2Cl2N2	173.001

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 正丁基锂 、 Isobutylmagnesium chloride 、 四丁基氟化铵 、 一水合肼 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,4-二氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  Regiochemically Flexible Substitutions of Di-, Tri-, and Tetrahalopyridines:  The Trialkylsilyl Trick

  摘要：

  2,4-Difluoropyridine, 2,4-dichloropyridine, 2,4,6-trifluoropyridine, 2,4,6-trichloropyridine and 2,3,4,6-tetrafluoropyridine react with standard nucleophiles exclusively at the 4-position under halogen displacement. However, the regioselectivity can be completely reversed if a trialkylsilyl group is introduced in the 5-position of the 2,4-dihalopyridines or in the 3-position of the 2,4,6-trihalopyridines or 2,3,4,6-tetrahalopyridine. Then only the halogen most remote from the bulky silyl unit (at the 2-position in the case of the 2,4-halopyridines, at the 6-position with the other substrates) gets involved in the exchange process. After removal of the silyl protective group the nucleophile is invariably found to occupy the nitrogen-neighboring position.

  DOI：

  10.1021/jo047962z
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 正丁基锂 、 BuLi-LiDMAE 、 六氯乙烷 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2,6-二氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  由BuLi-Me（2）N（CH（2））（2）OLi介导的2-氯吡啶异常C-6锂化。新获得6-功能-2-氯吡啶和氯双杂环。

  摘要：

  2-氯吡啶与烷基ith的反应通常导致亲核加成，导致氯原子的损失，同时使用LDA获得排他性的直接邻位金属化。在此表明，BuLi-Me（2）N（CH（2））（2）OLi（BuLi-LiDMAE）超碱促进了前所未有的区域选择性C-6锂化。该方法已成功地用于制备潜在有用的氯化吡啶二酮和双杂环合成子。

  DOI：

  10.1021/ol005538o
• 作为试剂：
  描述：

  3-(diphenylsilyl)-5,5’-dimethyl-2,2’-bithiophene 在 三(五氟苯基)硼烷 、 2,6-二氯吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 5,5-二甲基-2,2-并噻吩
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3催化合成苯并噻吩

  摘要：

  由B（C 6 F 5）3和弱碱催化的2-（SiR 2 H）-联苯的脱氢硅烷化反应形成了以H 2为唯一副产物的硅芴。尝试将该方法扩展为合成由2,2'-联噻吩和N -Me-2-Ph-吲哚衍生的甲硅烷导致竞争的反应性，包括原去甲硅烷基化。B（C 6 F 5）3还催化了炔烃的反式氢化硅烷化作用，由芳基炔烃一锅，两步形成硅氢化茚，然后通过弱碱促进了分子内Sila-Friedel-Crafts反应。

  DOI：

  10.1021/om501033p

文献信息

• Combination of FBPase inhibitors and insulin sensitizers for the treatment of diabetes
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06756360B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  Pharmaceutical compositions containing an FBPase inhibitor and an insulin sensitizer are provided as well as methods for treating diabetes and diseases responding to increased glycemic control, an improvement in insulin sensitivity, a reduction in insulin levels, or an enhancement of insulin secretion.

  提供含有FBPase抑制剂和胰岛素增敏剂的药物组合物，以及治疗糖尿病和对增加糖代谢控制、改善胰岛素敏感性、降低胰岛素水平或增强胰岛素分泌有响应的疾病的方法。
• SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：US20150152108A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention relates to novel substituted bridged urea compounds, corresponding related analogs, pharmaceutical compositions and methods of use thereof. Sirtuin-modulating compounds of the present invention may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. The present invention also related to compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本发明涉及新型取代桥式脲化合物，相应的相关类似物，药物组合物以及其使用方法。本发明的抑制素调节化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和疾病，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块疾病、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或疾病，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或疾病。本发明还涉及包含抑制素调节化合物与另一治疗剂组合的组合物。
• [EN] SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES D'URÉE PONTÉS SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE SIRTUINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2016079709A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to novel substituted bridged urea analog compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, processes for making and use of such compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, as Sirtuin Modulators useful for increasing lifespan of a cell, and for use in treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity.

  本发明涉及一种新型的取代桥式脲类似物化合物，其化学式为（I）或其药学上可接受的盐，相应的药物组合物，制备这种化合物的方法以及单独使用或与其他治疗剂联合使用的这些化合物作为Sirtuin调节剂，可用于增加细胞寿命，并用于治疗和/或预防各种疾病和紊乱，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块紊乱、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或紊乱，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或紊乱。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Combs Andrew Paul

  公开号：US20090286778A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to macrocyclic compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof or quaternary ammonium salts thereof wherein constituent members are provided hereinwith, as well as their compositions and methods of use, which are JAK/ALK inhibitors useful in the treatment of JAK/ALK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

  本发明涉及以下化学式I的大环化合物： 或其药用可接受盐或季铵盐，其中所述成员在此提供，并且它们的组成物和使用方法，这些JAK/ALK抑制剂在治疗JAK/ALK相关疾病中有用，例如炎症和自身免疫性疾病以及癌症。
• N-Picolinamides as ligands in Ullman type C–O coupling reactions
  作者：Fehmi Damkaci、Cihad Sigindere、Thomas Sobiech、Erik Vik、Joshua Malone

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.099

  日期：2017.9

  modified Ullmann coupling reactions creating C–O bonds, including diaryl ethers or phenols, are vital to organic synthesis. Synthesized N-phenyl-2-pyridinecarboxamide and its derivatives were used as ligands in conjunction with catalytic copper sources in the formation of various diaryl ethers and phenols. Various aryl and heteroaryl halides with electron donating and withdrawing groups were reacted with

  铜催化的修饰的Ullmann偶联反应产生C–O键，包括二芳基醚或苯酚，对有机合成至关重要。合成的N-苯基-2-吡啶甲酰胺及其衍生物在形成各种二芳基醚和酚的过程中，与催化性铜源一起用作配体。在温和的反应条件下，将各种具有供电子和吸电子基团的芳基和杂芳基卤化物与各种苯酚反应，可提供中等至极好的收率。

表征谱图