(3S,4S)-3-methyl-4-(3-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)prop-2-ynyloxy)-6-(triisopropylsilyloxy)hex-1-en-2-yl acetate | 1404483-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S)-3-methyl-4-(3-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)prop-2-ynyloxy)-6-(triisopropylsilyloxy)hex-1-en-2-yl acetate
• 英文别名: [(3S,4S)-3-methyl-4-[3-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]prop-2-ynoxy]-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-1-en-2-yl] acetate
• CAS: 1404483-63-1
• 化学式: C₂₅H₄₄O₄Si
• 分子量: 436.707
• InChiKey: NEGWFZAQOHDHIC-YENTXNKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-methyl-4-(3-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)prop-2-ynyloxy)-6-(triisopropylsilyloxy)hex-1-en-2-yl acetate 在 2,6-二氯吡啶 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 lithium perchlorate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S)-6-((Z)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)vinyl)-3-methyl-2-(2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane Compatibility with Oxidative Carbocation Formation: Total Synthesis of Clavosolide A

  摘要：

  Cyclopropane-substituted allylic ethers react with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone to form oxocarbenium ions with no competitive ring cleavage. This reaction can be used for the preparation of cyclopropane-substituted tetrahydropyrans. The protocol was used as a key step in the total synthesis of the sponge-derived macrolide clavosolide A.

  DOI：

  10.1021/ol302744t
• 作为产物：
  描述：

  1-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethanone 在 正丁基锂 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三(2-呋喃基)膦 、 15-冠醚-5 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (3S,4S)-3-methyl-4-(3-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)prop-2-ynyloxy)-6-(triisopropylsilyloxy)hex-1-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane Compatibility with Oxidative Carbocation Formation: Total Synthesis of Clavosolide A

  摘要：

  Cyclopropane-substituted allylic ethers react with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone to form oxocarbenium ions with no competitive ring cleavage. This reaction can be used for the preparation of cyclopropane-substituted tetrahydropyrans. The protocol was used as a key step in the total synthesis of the sponge-derived macrolide clavosolide A.

  DOI：

  10.1021/ol302744t