Acetic acid (1R,2R,4R,5S)-5-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-ethyl-1-[(2S,4S,5S)-5-((R)-1-formyl-propyl)-2,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methyl-heptyl ester | 173044-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (1R,2R,4R,5S)-5-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-ethyl-1-[(2S,4S,5S)-5-((R)-1-formyl-propyl)-2,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methyl-heptyl ester
• CAS: 173044-10-5
• 化学式: C₃₅H₆₀O₆Si
• 分子量: 604.943
• InChiKey: UZCNGKQEVJMONM-HUWLBLIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2R,4R,5S)-5-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-ethyl-1-[(2S,4S,5S)-5-((R)-1-formyl-propyl)-2,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methyl-heptyl ester 在 Raney Ni (W-2) 3 A molecular sieve 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(2S,3R,5S,6S)-6-[(3S,4S,6R)-6-[(3S,5S)-5-[(2R,3R,5R)-5-ethyl-2-hydroxy-5-[(1S)-1-hydroxypropyl]-3-methyloxolan-2-yl]-3,5-dimethyloxolan-2-yl]-3-hydroxy-4-methyl-5-oxooctan-2-yl]-3,5-dimethyloxan-2-yl]ethaneperoxoic acid
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶血纤维蛋白的全合成。2. C 10 -C 23片段的立体控制合成及其与C 1 -C 9片段的醛醇缩合，以完成溶血纤维蛋白的总合成

  摘要：

  通过将C 16 -C 23醛（3）与C 11 -C 15片段（8）偶联，合成C 10 -C 23乙基酮（4），并使其与C 1 -C进行醛醇缩合反应。9醛（2）完成聚醚抗生素溶血素（1）的第一个立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61140-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-((4S,5S)-5-Ethyl-2,2-dimethyl-1,2-dioxan-4-yl)propan-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,2R,4R,5S)-5-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-ethyl-1-[(2S,4S,5S)-5-((R)-1-formyl-propyl)-2,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methyl-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶血纤维蛋白的全合成。2. C 10 -C 23片段的立体控制合成及其与C 1 -C 9片段的醛醇缩合，以完成溶血纤维蛋白的总合成

  摘要：

  通过将C 16 -C 23醛（3）与C 11 -C 15片段（8）偶联，合成C 10 -C 23乙基酮（4），并使其与C 1 -C进行醛醇缩合反应。9醛（2）完成聚醚抗生素溶血素（1）的第一个立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61140-1