<4R,4(2S,3S,5R),5<(2RS,3R,5R),5(1S)>>-4-<5-<5-(1-benzyloxy)propyl-5-ethyl-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran-2-yl>-3,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl>hexan-3-one | 144535-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <4R,4(2S,3S,5R),5<(2RS,3R,5R),5(1S)>>-4-<5-<5-(1-benzyloxy)propyl-5-ethyl-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran-2-yl>-3,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl>hexan-3-one
• CAS: 144535-03-5；144606-51-9
• 化学式: C₃₀H₄₈O₅
• 分子量: 488.708
• InChiKey: MONFMRKJBZTXKJ-ATDUJIGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <3R,4RS,4(2S,3S,5R),5<(2RS,3R,5S),5(1R)>>-4-<5-<5-(1-benzyloxy)propyl-5-ethyl-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran-2-yl>-3,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl>hexan-3-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以77%的产率得到<4R,4(2S,3S,5R),5<(2RS,3R,5R),5(1S)>>-4-<5-<5-(1-benzyloxy)propyl-5-ethyl-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran-2-yl>-3,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl>hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  溶血素的立体选择性全合成，溶血素家族的代表性聚醚抗生素。第2部分。通过两个环（B和C）的构建及其与C1-C9亚基的缩合来合成C10-C23亚基，从而实现溶血纤维蛋白的全合成

  摘要：

  溶菌素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的立体选择性全合成是通过取代四氢呋喃和γ-乳糖醇环的键合和最终的醛醇缩合实现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00906-x

文献信息

• Total synthesis of the polyether antibiotic lysocellin. 2. Stereocontrolled synthesis of the C10-C23 fragment and its aldol condensation with the C1-C9 fragment to complete the total synthesis of lysocellin
  作者：Kiyoshi Horita、Kazuhiro Tanaka、Takayuki Inoue、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61140-1

  日期：1992.9

  C10-C23 ethyl ketone (4) was synthesized via coupling of the C16-C23 aldehyde (3) with the C11-C15 fragment (8), and subjected to the aldol reaction with the C1-C9 aldehyde (2) to complete the first stereoselective total synthesis of the polyether antibiotic lysocellin (1)

  通过将C 16 -C 23醛（3）与C 11 -C 15片段（8）偶联，合成C 10 -C 23乙基酮（4），并使其与C 1 -C进行醛醇缩合反应。9醛（2）完成聚醚抗生素溶血素（1）的第一个立体选择性全合成。