(4S,6S,6aR,9S)-3,6,9-trimethyl-4-(2-methylprop-1-enyl)-2-nitro-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalen-1-ol | 863915-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,6S,6aR,9S)-3,6,9-trimethyl-4-(2-methylprop-1-enyl)-2-nitro-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalen-1-ol
• CAS: 863915-64-4
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: FQBMNHOZTBZRQR-DDHJSBNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S,6aR,9S)-3,6,9-trimethyl-4-(2-methylprop-1-enyl)-2-nitro-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalen-1-ol 在 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 pseudopteroxazole
  参考文献：
  名称：

  合成苯并噻嗪。全合成拟p唑。

  摘要：

  描述了天然存在的抗结核药假pteroxoxazole的对映选择性全合成。该合成是围绕使用立体选择性的，将亚砜亚胺碳负离子向α，β-不饱和酯分子内加成以形成对映体纯的苯并噻嗪进行的。其他重要的过程包括完全立体选择性的分子内Friedel-Crafts烷基化以及立体选择性和区域选择性氢化。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0515412
• 作为产物：
  描述：

  (5S,7S,8R)-8-(but-3-enyl)-2-methoxy-4,7-dimethyl-5-(2-methylprop-1-enyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-amine 在 chiral Iridium catalyst 盐酸 、 palladium diacetate 、 二碘甲烷 、 氢气 、 硝酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 乙硫醇 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 61.03h， 生成 (4S,6S,6aR,9S)-3,6,9-trimethyl-4-(2-methylprop-1-enyl)-2-nitro-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成苯并噻嗪。全合成拟p唑。

  摘要：

  描述了天然存在的抗结核药假pteroxoxazole的对映选择性全合成。该合成是围绕使用立体选择性的，将亚砜亚胺碳负离子向α，β-不饱和酯分子内加成以形成对映体纯的苯并噻嗪进行的。其他重要的过程包括完全立体选择性的分子内Friedel-Crafts烷基化以及立体选择性和区域选择性氢化。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0515412

文献信息

• Benzothiazines in Synthesis. A Total Synthesis of Pseudopteroxazole
  作者：Michael Harmata、Xuechuan Hong

  DOI：10.1021/ol0515412

  日期：2005.8.1

  enantioselective total synthesis of the naturally occurring antitubercular agent pseudopteroxazole is described. The synthesis is organized around the use of a stereoselective, intramolecular addition of a sulfoximine carbanion to an alpha,beta-unsaturated ester to form an enantiomerically pure benzothiazine. Other important processes include a completely stereoselective intramolecular Friedel-Crafts alkylation

  描述了天然存在的抗结核药假pteroxoxazole的对映选择性全合成。该合成是围绕使用立体选择性的，将亚砜亚胺碳负离子向α，β-不饱和酯分子内加成以形成对映体纯的苯并噻嗪进行的。其他重要的过程包括完全立体选择性的分子内Friedel-Crafts烷基化以及立体选择性和区域选择性氢化。[结构：见文字]