(3R,5R,6S,8S)-12-methoxy-6,10-dimethyl-8-(2-methylprop-1-enyl)-3-phenyl-3lambda6-thia-2-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),2,9(13),10-tetraene 3-oxide | 730962-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (3R,5R,6S,8S)-12-methoxy-6,10-dimethyl-8-(2-methylprop-1-enyl)-3-phenyl-3lambda6-thia-2-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),2,9(13),10-tetraene 3-oxide
• 英文别名: (3R,5R,6S,8S)-12-methoxy-6,10-dimethyl-8-(2-methylprop-1-enyl)-3-phenyl-3λ6-thia-2-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),2,9(13),10-tetraene 3-oxide
• CAS: 730962-25-1
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₂S
• 分子量: 395.566
• InChiKey: MPGUCNYJYKBOFV-HQKHZTASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6S,8S)-12-methoxy-6,10-dimethyl-8-(2-methylprop-1-enyl)-3-phenyl-3lambda6-thia-2-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),2,9(13),10-tetraene 3-oxide 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5S,7S,8R)-8-(but-3-enyl)-2-methoxy-4,7-dimethyl-5-(2-methylprop-1-enyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  合成苯并噻嗪。全合成拟p唑。

  摘要：

  描述了天然存在的抗结核药假pteroxoxazole的对映选择性全合成。该合成是围绕使用立体选择性的，将亚砜亚胺碳负离子向α，β-不饱和酯分子内加成以形成对映体纯的苯并噻嗪进行的。其他重要的过程包括完全立体选择性的分子内Friedel-Crafts烷基化以及立体选择性和区域选择性氢化。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0515412
• 作为产物：
  描述：

  diphenyldiprenylphosphonium bromide 在 甲烷磺酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3R,5R,6S,8S)-12-methoxy-6,10-dimethyl-8-(2-methylprop-1-enyl)-3-phenyl-3lambda6-thia-2-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),2,9(13),10-tetraene 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  合成苯并噻嗪。致力于合成假p唑。

  摘要：

  [反应：见正文]通过完全立体选择性的分子内Friedel-Crafts烷基化反应以直接方式制备三环苯并噻嗪15。该化合物代表抗结核药假pteroxoxazole的潜在前体。它的合成过程是通过将磺胺嘧啶稳定的碳负离子完全选择性地分子内添加到α，β-不饱和酯中进行的，然后进行官能团操作。

  DOI：

  10.1021/ol049334+

文献信息

• Benzothiazines in Synthesis. Toward the Synthesis of Pseudopteroxazole
  作者：Michael Harmata、Xuechuan Hong、Charles L. Barnes

  DOI：10.1021/ol049334+

  日期：2004.6.1

  was prepared in a straightforward fashion via a completely stereoselective intramolecular Friedel-Crafts alkylation. This compound represents a potential precursor to the antitubercular agent, pseudopteroxazole. Its synthesis proceeded via a completely selective, intramolecular addition of a sulfoximine-stabilized carbanion to an alpha,beta-unsaturated ester, followed by functional group manipulations

  [反应：见正文]通过完全立体选择性的分子内Friedel-Crafts烷基化反应以直接方式制备三环苯并噻嗪15。该化合物代表抗结核药假pteroxoxazole的潜在前体。它的合成过程是通过将磺胺嘧啶稳定的碳负离子完全选择性地分子内添加到α，β-不饱和酯中进行的，然后进行官能团操作。
• Benzothiazines in Synthesis. A Total Synthesis of Pseudopteroxazole
  作者：Michael Harmata、Xuechuan Hong

  DOI：10.1021/ol0515412

  日期：2005.8.1

  enantioselective total synthesis of the naturally occurring antitubercular agent pseudopteroxazole is described. The synthesis is organized around the use of a stereoselective, intramolecular addition of a sulfoximine carbanion to an alpha,beta-unsaturated ester to form an enantiomerically pure benzothiazine. Other important processes include a completely stereoselective intramolecular Friedel-Crafts alkylation

  描述了天然存在的抗结核药假pteroxoxazole的对映选择性全合成。该合成是围绕使用立体选择性的，将亚砜亚胺碳负离子向α，β-不饱和酯分子内加成以形成对映体纯的苯并噻嗪进行的。其他重要的过程包括完全立体选择性的分子内Friedel-Crafts烷基化以及立体选择性和区域选择性氢化。[结构：见文字]