3-phenyl-5-(prop-2-enyl)cyclopent-2-en-1-one | 94020-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-(prop-2-enyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-phenyl-5-(prop-2-enyl)cyclopent-2-enone；5-allyl-3-phenylcyclopent-2-enone；3-Phenyl-5-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 94020-27-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: JDKYOUHQMKKIJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-(prop-2-enyl)cyclopent-2-en-1-one 生成 6-phenyltricyclo[3.2.1.03,6]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  CLEMENTS, M. T. M.;CATHCART, R. C.;CUNNINGHAM, I. D.;MCMURRY, T. B. H.;NA+, J. CHEM. RES. SYNOP., 1984, N 7, 223

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基羰基-1-苯基戊烷-1,4-二酮 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 6.5h， 生成 3-phenyl-5-(prop-2-enyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Clements, Michael T. M.; Cathcart, R. Clive; Cunningham, Ian D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 7, p. 2060 - 2090

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Sulfone Linker in Solid-Phase Synthesis:  Preparation of 3,5-Disubstituted Cyclopent-2-enones
  作者：Wei-Chieh Cheng、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo0256843

  日期：2002.6.1

  The preparation of functionalized 3,5-disubstituted cyclopent-2-enones via a solid-phase sulfone linker strategy is described. Polystyrene/divinylbenzene sulfinate 1 underwent S-alkylation followed by alpha,alpha-dialkylation with cis-1,4-dichloro-2-butene to form polymer-bound 3-phenylsulfonylcyclopentenes 8. Subsequent epoxidation of the cyclopentene moiety in 8 was accomplished by treatment of mCPBA

  描述了通过固相砜接头策略制备官能化的3,5-二取代的环戊-2-烯酮。聚苯乙烯/二乙烯基苯亚磺酸盐1进行S-烷基化，然后与cis-1,4-二氯-2-丁烯进行α，α-二烷基化反应，形成聚合物结合的3-苯基磺酰基环戊烯8。随后通过处理实现8中环戊烯部分的环氧化在mCPBA中，用各种亲核试剂，即格氏试剂和铜酸盐试剂，叠氮化物离子和胺将树脂9中的环氧乙烷环打开。为了完成基于砜的接头策略，将Swern或TPAP氧化10生成一个瞬时的γ-酮砜，将其亚磺酸盐消除，从而裂解了砜接头。十一点三分