methyl 12-hydroxy-8,11,13-podocarpatrien-18-oate | 57526-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 12-hydroxy-8,11,13-podocarpatrien-18-oate
• 英文别名: Methyl-12-hydroxy-desisopropyl-dehydro-abietinat；methyl (1R,4aS,10aR)-6-hydroxy-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 57526-07-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: HRZWXLUBKWXXNM-KBAYOESNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-hydroxy-8,11,13-podocarpatrien-18-oate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 jones reagent 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 反应 39.67h， 生成 1,1,10-trimethyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Methoxy-1,1,10-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, a Synthetic Intermediate of a Linear Abietane Diterpene, Umbrosone.

  摘要：

  将由 (+)-脱氢松香酸制备的 13-乙酰基-12-甲氧基-8, 11, 13-podocarpatrien-18-oate 甲酯转化为 12-甲氧基-7-氧代-5, 8, 11, 13-甲酯podocarpatetraen-18-oate (9)经一系列反应：卤仿反应、脱羧、琼斯氧化、脱氢。用硼氢化钠还原9，然后用乙醚三氟化硼处理所得7-羟基化合物，得到重排酯，甲基6-甲氧基-1,10-二甲基-1,2,3,4-四氢蒽-1-羧酸盐。通过氢化铝锂还原、氯铬酸吡啶鎓氧化和黄敏隆还原反应进一步转化为6-甲氧基-1,1,10-三甲基-1,2,3,4-四氢蒽(14) 。根据Ghosh和Ghatak的方法，化合物14最终转化为所需的邻醌(1)。通过光谱比较表明合成的 1 与天然 umbrosone 相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.530
• 作为产物：
  描述：

  methyl 15-oxo-12-methoxy-13-acetyl-16-nor-dehydroabietate 在 喹啉 、 铜 作用下， 反应 1.0h， 以38.2%的产率得到1β,4aβ-dimethyl-6-methoxy-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Methoxy-1,1,10-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, a Synthetic Intermediate of a Linear Abietane Diterpene, Umbrosone.

  摘要：

  将由 (+)-脱氢松香酸制备的 13-乙酰基-12-甲氧基-8, 11, 13-podocarpatrien-18-oate 甲酯转化为 12-甲氧基-7-氧代-5, 8, 11, 13-甲酯podocarpatetraen-18-oate (9)经一系列反应：卤仿反应、脱羧、琼斯氧化、脱氢。用硼氢化钠还原9，然后用乙醚三氟化硼处理所得7-羟基化合物，得到重排酯，甲基6-甲氧基-1,10-二甲基-1,2,3,4-四氢蒽-1-羧酸盐。通过氢化铝锂还原、氯铬酸吡啶鎓氧化和黄敏隆还原反应进一步转化为6-甲氧基-1,1,10-三甲基-1,2,3,4-四氢蒽(14) 。根据Ghosh和Ghatak的方法，化合物14最终转化为所需的邻醌(1)。通过光谱比较表明合成的 1 与天然 umbrosone 相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.530

文献信息

• A Highly Efficient Reaction for the Synthesis of Esters and for the Inversion of Secondary Alcohols
  作者：Jean Boivin、Eric Henriet、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ja00100a045

  日期：1994.10